N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)imidazoline | 1202027-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)imidazoline
• CAS: 1202027-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: VYMHXIIANOAJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)imidazoline 、 2,4,6-三甲基氯苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic properties of novel ruthenium N-heterocyclic-carbene complexes

  摘要：

  The reaction of [RuCl2(p-cymene)](2) with 1,3-dialkylimidazolinium salts 1a-f in the presence of a small excess of cesium carbonate yields chelated eta(6)-arene, eta(1)-carbene ruthenium complexes 2a-f. All synthesised compounds were characterized by elemental analysis, NMR spectroscopy. The catalytic activity of RuCl2(eta(6)-arene, eta(1)-imidazolinylidene) complexes 2a-f was evaluated in the direct arylation of 2-phenylpyridine with chlorobenzene derivatives. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.08.030
• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以1.61 g的产率得到N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  在带有咪唑啉和苯并咪唑配体的半夹心钌 (II) 配合物存在下酮的转移氢化

  摘要：

  本文探讨了使用咪唑啉和苯并咪唑衍生物作为有趣的配体的可能性，因为它们结构简单、容易获得、价格低廉，并且可以轻松地将各种取代基引入其结构中。因此，合成并表征了 N 取代的咪唑啉和苯并咪唑配体及其新的钌配合物 [RuCl2(η-p-伞花烃)(L)]（L = N-取代的咪唑啉/苯并咪唑）。研究了新配合物对酮类转移加氢反应的催化性能。此外，还以良好的收率获得了相应的仲醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.759

文献信息

• Potential N-Heterocyclic Carbene Precursors in the Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Serpil Demir、Rukiye Zengin、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/hc.21065

  日期：2013.1

  synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis techniques. These compounds were easily prepared from the reaction of N-alkyl imidazoline/N-alkyl benzimidazole with bromomethylcyclobutane in high yields. The in situ formed catalytic system derived from the NHC precursor and Pd(OAc)2 was used in the Heck reaction between aryl halides and styrene with potassium hydroxide in water

  作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体的新型 1-(环丁基甲基)-取代的咪唑啉鎓/苯并咪唑鎓盐被成功合成并通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析技术进行表征。这些化合物很容易由 N-烷基咪唑啉/N-烷基苯并咪唑与溴甲基环丁烷以高产率反应制备。由NHC前体和Pd(OAc) 2 衍生的原位形成的催化体系用于芳基卤化物和苯乙烯与氢氧化钾在水中的Heck反应。以良好的产率获得了相应的 Heck 产品。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:77–83, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21065
• Synthesis, Characterization and Catalytic Activity of New N‐Heterocyclic Bis(carbene)ruthenium Complexes
  作者：İsmail Özdemir、Serpil Demir、Nevin Gürbüz、Bekir Çetinkaya、Loïc Toupet、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/ejic.200801189

  日期：2009.5

  RuCl2(PPh3)[bis(imidazolidin-2-ylidene)] complexes (2a–d). Under similar conditions, [RuCl2(p-cymene)]2 leads to the ruthenium complex 3 containing a tridentate η6-arene-dicarbene ligand. All synthesized compounds were characterized byelemental analysis and NMR spectroscopy, and the molecular structures of 2a, 2b and 3 were determined by X-ray crystallography. The catalytic activity of RuCl2(PPh3)[bis(imi

  RuCl2(PPh3)3 与 tBuOK 去质子化的邻二甲苯基-双（N-咪唑啉）盐 1a-d 反应生成 RuCl2（PPh3）[双（咪唑啉-2-亚基）] 配合物（2a-d）。在类似条件下，[RuCl2(p-cymene)]2 生成含有三齿 η6-芳烃-二碳烯配体的钌配合物 3。所有合成的化合物均通过元素分析和核磁共振光谱表征，2a、2b和3的分子结构由X射线晶体学确定。RuCl2(PPh3)[双(咪唑啉-2-亚基)]配合物2a-b的催化活性在2-苯基吡啶与氯苯衍生物的直接芳基化反应中进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The direct C4-arylation of 3,5-dimethylisoxazole with aryl bromides catalyzed by imidazolidin-2-ylidene based palladium-PEPPSI complexes
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119454

  日期：2020.5

  Abstract In this study, the synthesis and characterization of four new imidazolinium salts as carbene precursors and their corresponding four new PEPPSI-type (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) palladium complexes were reported. The structures of these new compounds were characterized by spectroscopic and analytical techniques. The catalytic activities

  摘要在本研究中，报道了四种新的咪唑啉盐作为卡宾前体的合成，表征及其相应的四种新的PEPPSI型（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂制备稳定和引发）钯配合物。这些新化合物的结构通过光谱和分析技术进行了表征。在3,5-二甲基异恶唑与对位取代的芳基溴化物，邻位取代的芳基溴化物和杂芳基溴化物的直接C4芳基化反应中评估了所有钯配合物的催化活性。成功地耐受了芳基溴上的一系列官能团，例如甲氧基，乙酰基，甲酰基，氟代，三氟甲基，腈或叔丁基，并且通常在120℃下以1 mol％的催化剂负载量可获得良好的收率。
• New 1,2,4,5-tetrakis-(N-imidazoliniummethyl)benzene and 1,2,4,5-tetrakis-(N-benzimidazoliummethyl)benzene salts as N-heterocyclic tetracarbene precursors: synthesis and involvement in ruthenium-catalyzed allylation reactions
  作者：Nevin Gürbüz、Serpil Demir、Ismail Özdemir、Bekir Cetinkaya、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.004

  日期：2010.2

  New tetraimidazolinium and tetrabenzimidazolium salts have been prepared. Upon reaction with tBuOK, they generate carbene ligands, which were associated in situ to [RuCp*(MeCN)3]PF6 to produce new ruthenium catalysts that are active for the substitution of allylic substrates by amines, phenols, and carbonucleophiles. The influence of the N-heterocyclic core as well as that of the N-substitutents at

  已经制备了新的四咪唑啉鎓盐和四苯并咪唑鎓盐。与t BuOK反应后，它们生成卡宾配体，该卡宾配体与[RuCp *（MeCN）3 ] PF 6原位缔合，从而生成新的钌催化剂，该催化剂对用胺，酚和碳亲核试剂取代烯丙基底物具有活性。已经研究了N-杂环核心以及盐外围的N-取代基对反应性和区域选择性的影响。