2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine | 91064-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 91064-30-1
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃
• 分子量: 254.119
• InChiKey: WRIMZJKTCIIDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  440.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine 生成 2-chloro-4,6-bis(2',4'-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Process for making triazine UV absorbers using lewis acids and reaction promoters

  摘要：

  经过广泛的研究，令人惊讶地发现，通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，可以以前所未有的选择性、效率、温和条件和高产率制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。该反应具有前所未有的广泛性，因为可以使用各种芳香族化合物来生产各种2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。新的方法包括在特定反应条件下，将反应促进剂与至少一种路易斯酸结合使用，促进从氰尿酸卤化物中形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好将路易斯酸和反应促进剂组合形成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制备2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪类紫外线吸收剂的关键中间体。

  公开号：

  US20010020094A1
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 间二甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2,4-dichloro-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  一种傅-克反应微通道法合成三嗪类化合物的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种傅‑克反应微通道法合成三嗪类化合物的方法，它以路易斯酸作为催化剂，将式（Ⅰ）所示三聚氯氰、式（Ⅱ）所示化合物、催化剂和有机溶剂混合溶解后，得到反应液备用；用氮气将微通道反应器内的空气置换排尽后，将上述配制的反应液通过计量泵注入微通道反应器内进行傅‑克反应，反应温度控制在0~120℃，反应停留时间为10~180min；从微通道反应器内流出的反应液经后处理，即得到式（Ⅲ）所示的三嗪类化合物；式（Ⅱ）和式（Ⅲ）中，取代基R1为氢、甲基、羟基、甲氧基或氯原子，取代基R2为氢、甲基或羟基。本发明采用微通道反应器，优化了相应的反应条件，反应的传质和传热效果好，缩短了反应时间，减少了副反应的发生，目标产物的收率高。

  公开号：

  CN111039883B

文献信息

• [EN] TRIAZINE UV ABSORBERS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ABSORBEURS UV DE TYPE TRIAZINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021130380A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The presently claimed invention relates to novel, highly efficient triazine UV absorbers and a general process for the preparation UV absorber compounds from natural precursors.

  目前所宣称的发明涉及新颖、高效的三嗪类紫外线吸收剂以及从天然前体制备紫外线吸收剂化合物的一般过程。
• Process for the preparation of mono- and diaryltriazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05438138A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  A process for the selective preparation of 2,4-dichloro-6-aryl- or 2-chloro-4,6-diaryl-1,3,5-triazines is described, which comprises reacting a compound of formula II ##STR1## wherein X is a bromine or chlorine atom, and R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or alkyl, in tetrahydrofuran with magnesium metal to form the corresponding Grignard reagent, and reacting the resultant solution with cyanuric chloride of formula III ##STR2## such that, if Z is --Cl, at least 1.05 mol and, if Z is a radical of formula Ib, at least 2.1 mol, of Grignard reagent is used per 1 mol of cyanuric chloride. The compounds of formula I can be used with advantage for the preparation of 2-(o-hydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazines, which are known light stabilizers for organic material.

  本文描述了一种用于选择性制备2,4-二氯-6-芳基或2-氯-4,6-二芳基-1,3,5-三嗪的方法，该方法包括在四氢呋喃中将式II的化合物与镁金属反应，形成相应的格氏试剂，并将所得溶液与式III的氰尿酸氯反应，使得如果Z为--Cl，则至少使用1.05摩尔格氏试剂/1摩尔氰尿酸氯，如果Z是公式Ib的基，则至少使用2.1摩尔格氏试剂/1摩尔氰尿酸氯。式I的化合物可用于制备2-(o-羟基苯基)-4,6-二芳基-s-三嗪，这是已知的有机材料光稳定剂。
• Process for making triazine UV absorbers using Lewis acids and reaction promoters
  申请人：CYTEC Industries Corp.

  公开号：US20020013463A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoters are combined to form a complex. 2-Halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

  经过广泛的研究，惊人地发现了一种前所未有的选择性、效率、温和条件和高产率的方法，通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。这种反应也是前所未有的普适性，因为可以使用各种芳香族化合物来产生广泛的2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪选择。新方法包括在特定反应条件下使用反应促进剂与至少一种路易斯酸相结合，促进从氰尿酸卤化物中形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好是将路易斯酸和反应促进剂组合成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制造2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪类紫外线吸收剂的关键中间体。
• Process for Making Trisaryl Triazine UV Absorbers Using Lewis Acids and Reaction Promoters
  申请人：Gupta B. Ram

  公开号：US20070015920A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoter's are combined to form a complex 2-Halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

  经过广泛的研究，惊奇地发现可以通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，在温和的条件下高效、高产地选择性地制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪，这种反应也是前所未有的普遍的，因为各种芳香族化合物都可以用来生产各种2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。新的方法包括在特定的反应条件下，使用反应促进剂与至少一种路易斯酸结合，促进从氰尿酸卤化物中形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好是将路易斯酸和反应促进剂组合形成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制造2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪类紫外线吸收剂的关键中间体。
• Process for making trisaryl triazine UV absorbers using Lewis acids and reaction promoters
  申请人：Cytec Technology Corp.

  公开号：US07485723B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoters are combined to form a complex 2-Halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

  经过广泛的研究，现已惊人地发现，通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，可以以前所未有的选择性、效率、温和条件和高收率制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。这种反应也是前所未有的通用，因为可以使用各种芳香族化合物来产生各种2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪的选择。新的方法包括在特定的反应条件下，将反应促进剂与至少一种路易斯酸结合使用，促进从氰尿酸卤化物形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好是将路易斯酸和反应促进剂组合形成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制造2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪紫外线吸收剂类的关键中间体。