2-Cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,2-diazaphosphole | 943233-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,2-diazaphosphole
• 英文别名: 2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,2-diazaphosphole
• CAS: 943233-68-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂P
• 分子量: 388.492
• InChiKey: HQRTYPAZFPXVKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  524.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,2-diazaphosphole 在 iron(II) chloride 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-chloro-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,2-diazaphosphalene
  参考文献：
  名称：

  Structures, dynamic behaviour, and reactivity of P-cyclopentadienyl-substituted 1,3,2-diazaphospholenes

  摘要：

  通过 NaCp 或 LiCp* 与 2-氯-1,3,2-二氮磷烯的盐析反应，制备了 P-环戊二烯基取代的 1,3,2-二氮磷烯。全面的光谱和 X 射线衍射研究表明，与典型的 P-C 键距离相比，磷碳键明显延长，而且由于重氮磷烯分子在 Cp 环周围的环状迁移，在溶液和固态中都存在通量分子结构。P-C 键延长的同时，还能在 P-C 键活化和环戊二烯转移的作用下与过渡金属配合物发生反应。与此同时，2-Cp-二氮杂膦烯在去质子化作用下与强碱反应，生成膦酰基-环戊二烯阴离子，该阴离子与 FeCl2 进一步反应，生成 1,1′-双膦酰基-二茂铁。重氮膦烯的矛盾行为为开发功能性环戊二烯络合物的新合成方法提供了有趣的前景。

  DOI：

  10.1039/b702720f
• 作为产物：
  描述：

  在 Et₂NHCl 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-Cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,2-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Structures, dynamic behaviour, and reactivity of P-cyclopentadienyl-substituted 1,3,2-diazaphospholenes

  摘要：

  通过 NaCp 或 LiCp* 与 2-氯-1,3,2-二氮磷烯的盐析反应，制备了 P-环戊二烯基取代的 1,3,2-二氮磷烯。全面的光谱和 X 射线衍射研究表明，与典型的 P-C 键距离相比，磷碳键明显延长，而且由于重氮磷烯分子在 Cp 环周围的环状迁移，在溶液和固态中都存在通量分子结构。P-C 键延长的同时，还能在 P-C 键活化和环戊二烯转移的作用下与过渡金属配合物发生反应。与此同时，2-Cp-二氮杂膦烯在去质子化作用下与强碱反应，生成膦酰基-环戊二烯阴离子，该阴离子与 FeCl2 进一步反应，生成 1,1′-双膦酰基-二茂铁。重氮膦烯的矛盾行为为开发功能性环戊二烯络合物的新合成方法提供了有趣的前景。

  DOI：

  10.1039/b702720f

文献信息

• Structures, dynamic behaviour, and reactivity of P-cyclopentadienyl-substituted 1,3,2-diazaphospholenes
  作者：Sebastian Burck、Dietrich Gudat、Martin Nieger、J?rgen Tirre?

  DOI：10.1039/b702720f

  日期：——

  P-Cyclopentadienyl-substituted 1,3,2-diazaphospholenes were prepared by salt metathesis from NaCp or LiCp* and 2-chloro-1,3,2-diazaphospholenes. Comprehensive spectroscopic and X-ray diffraction studies revealed a significant lengthening of the phosphorus–carbon bonds as compared with typical P–C bond distances, and the presence of fluxional molecular structures in solution and solid state as a consequence of circumambulatory migration of the diazaphospholene moiety around the Cp-ring. The P–C bond lengthening is accompanied by the capability to react with transition metal complexes under P–C bond activation and cyclopentadienyl transfer. At the same time, 2-Cp-diazaphospholenes react with strong bases under deprotonation to afford a phosphinyl–cyclopentadienide anion that reacts further with FeCl2 to a 1,1′-bisphosphinyl–ferrocene. The ambivalent behaviour of the diazaphospholenes offers interesting prospects to develop new synthetic methods for functional cyclopentadienyl complexes.

  通过 NaCp 或 LiCp* 与 2-氯-1,3,2-二氮磷烯的盐析反应，制备了 P-环戊二烯基取代的 1,3,2-二氮磷烯。全面的光谱和 X 射线衍射研究表明，与典型的 P-C 键距离相比，磷碳键明显延长，而且由于重氮磷烯分子在 Cp 环周围的环状迁移，在溶液和固态中都存在通量分子结构。P-C 键延长的同时，还能在 P-C 键活化和环戊二烯转移的作用下与过渡金属配合物发生反应。与此同时，2-Cp-二氮杂膦烯在去质子化作用下与强碱反应，生成膦酰基-环戊二烯阴离子，该阴离子与 FeCl2 进一步反应，生成 1,1′-双膦酰基-二茂铁。重氮膦烯的矛盾行为为开发功能性环戊二烯络合物的新合成方法提供了有趣的前景。