(Z)-tert-Butyl (3-cyanophenyl)azo sulfide | 132555-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-Butyl (3-cyanophenyl)azo sulfide
• CAS: 132555-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: WLGCMPXWEHFDCM-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-Butyl (3-cyanophenyl)azo sulfide 、 乙酰丙酮 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DELL, ERBA CARLO;NOVI, MARINO;PETRILLO, GIOVANNI;TOVARNI, CINZIA;BELANDI,+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 333-342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SRN1C-arylation of potassium aryloxides by arylazo phenyl or tert- butyl sulfides in DMSO
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Carlo Dell Erba、Cinzia Tavani、Giovanni Berta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90095-x

  日期：1990.1

  Aryloxide ions (Ar'O-) behave as C-nucleophiles towards diazosulfides (ArN=NSR; R = Ph, But) leading to unsymmetrical hydroxybiaryls (ArAr'OH) via C-C coupling. The reaction is particularly suited for the synthesis of terms which contain electron-withdrawing groups on the Ar moiety. The SRN1 mechanism is proposed on the grounds of experimental evidences.

  芳氧基离子（Ar'O - ）表现为向diazosulfides C-亲核试剂（ARN = NSR; R = PH，卜吨），导致不对称hydroxybiaryls（ArAr'OH）通过CC耦合。该反应特别适合于在Ar部分上包含吸电子基团的项的合成。S RN 1机制是根据实验证据提出的。
• Arylation of potassium 2,4-pentanedionate via SRN1 on diazosulfides
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani、Paolo Bellandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80929-7

  日期：1991.1

  Potassium 2,4-pentanedionate reacts with diazosulfides (E)-1 and (Z)-2 in DMSO to give 3-aryl-2,4-pentanediones 3 via an S(RN)1 process. Advantages and drawbacks of such new access to 3 are reported together with relevant mechanistic implications.