potassium 3,4-dihydroxybutyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium 3,4-dihydroxybutyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;3,4-dihydroxybutyl(trifluoro)boranuide
• 化学式: C₄H₉BF₃O₂*K
• 分子量: 196.019
• InChiKey: ZOEGPRFGSUICAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 3,4-dihydroxybutyltrifluoroborate 、 2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 pH 9 buffer 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到5,6-dimethyl-5-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  cis-Dihydroxylation of Unsaturated Potassium Alkyl- and Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The cis-dihydroxylation of olefin-containing potassium alkyl- and aryltrifluoroborates proceeds readily in moderate to excellent yields. The resulting diols are efficient coupling partners in Suzuki-Miyaura-type reactions with both alkenyl and aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/ol052549e
• 作为产物：
  描述：

  potassium 1-propenyltrifluoroborate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到potassium 3,4-dihydroxybutyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  cis-Dihydroxylation of Unsaturated Potassium Alkyl- and Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The cis-dihydroxylation of olefin-containing potassium alkyl- and aryltrifluoroborates proceeds readily in moderate to excellent yields. The resulting diols are efficient coupling partners in Suzuki-Miyaura-type reactions with both alkenyl and aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/ol052549e

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with potassium alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Jungyeob Ham、Dave G. Seapy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.088

  日期：2007.1

  The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with various alkenyl bromides in the presence of 10 mol % of PdCl(2)(dppf).CH(2)Cl(2) and 3.0 equiv of Cs(2)CO(3) in aqueous toluene at 80 degrees C provided the desired compounds in 49-95% yields. A variety of functional groups in the potassium alkyltrifluoroborates were tolerated under the basic conditions.

  在10摩尔％的PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）和3.0当量的Cs（2）CO存在下，烷基三氟硼酸钾与各种烯基溴化物的Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应（3）在80℃的甲苯水溶液中以49-95％的收率提供了所需的化合物。在碱性条件下可耐受烷基三氟硼酸钾中的各种官能团。