(S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)pyrrolidine；2-phenylmethoxy-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NKCCLMGGOGWLOE-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-1-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (S)-2-[[(S)-2-(1-Hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢原子或酰基; U是--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1是氢原子或杂环，R.sup.2是氢原子或低烷氧羰基低烷基; V是--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3是氢原子或低烷氧羰基，R.sup.4是氢原子，低烷基或酰基; W是甲基，杂环或可选取代苯基; X和Y相同或不同，每个都是--CH.sub.2--或--S--; m是0到6的整数; n是1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的脯氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，这些化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。

  公开号：

  US05536737A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogensulfate 、 tert-butyl (2S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 苯甲醇 作用下， 以 地昔帕明 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢原子或酰基; U是--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1是氢原子或杂环，R.sup.2是氢原子或低烷氧羰基低烷基; V是--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3是氢原子或低烷氧羰基，R.sup.4是氢原子，低烷基或酰基; W是甲基，杂环或可选取代苯基; X和Y相同或不同，每个都是--CH.sub.2--或--S--; m是0到6的整数; n是1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的脯氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，这些化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。

  公开号：

  US05536737A1

文献信息

• Proline derivatives possessing prolyl endopeptidase-inhibitory activity
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05506256A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Novel proline derivatives of the following formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  以下是公式（I）的新脯氨酸衍生物：##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，这些衍生物特异性地抑制脯氨酸内切肽酶活性，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症，作为直接作用于痴呆症中心症状的药物。
• COMPOUND WITH PROLYL ENDOPEPTIDASE INHIBITOR ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TABACCO INC.

  公开号：EP0670309A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R represents hydrogen or acyl; U represents -O-, -CHR¹- or -NR²-, wherein R¹ represents hydrogen or heterocycle, and R² represents hydrogen or lower alkyl substituted by lower alkoxycarbonyl; V represents -O-, -S-, -CHR³- or -NR⁴-, wherein R³ represents hydrogen or lower alkoxycarbonyl, and R⁴ represents hydrogen, lower alkyl or acyl; W represents methyl, heterocycle or optionally substituted phenyl; X and Y, which may be the same or different from each other, represent each -CH₂- or -S-; m represents an integer of 0 to 6; and n represents an integer of 1 to 4. The compound has a specifically potent inhibitory activity against prolyl endopeptidase and suppresses the decomposition and deactiviation of TRH, substance P, neurotensin, vasopressin, and so forth. Hence it can be used for preventing and/or treating dementia and amnesia including Alzheimer's disease.

  通式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中R代表氢或酰基；U代表-O-、-CHR¹-或-NR²-，其中R¹代表氢或杂环，R²代表氢或被低级烷氧基羰基取代的低级烷基；V代表-O-、-S-、-CHR³-或-NR⁴-，其中R³代表氢或低级烷氧基羰基，R⁴代表氢、低级烷基或酰基；其中 R³ 代表氢或低级烷氧基羰基，R⁴ 代表氢、低级烷基或酰基； W 代表甲基、杂环或任选取代的苯基； X 和 Y（可以相同或不同）分别代表-CH₂- 或-S-； m 代表 0 至 6 的整数； n 代表 1 至 4 的整数。该化合物对脯氨酰内肽酶具有特别强的抑制活性，并能抑制 TRH、P 物质、神经紧张素、血管加压素等的分解和失活。因此，它可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆症和健忘症。
• US5536737A
  申请人：——

  公开号：US5536737A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5506256A
  申请人：——

  公开号：US5506256A

  公开（公告）日：1996-04-09
• Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05536737A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or an acyl; U is --O--, --CHR.sup.1 -- or --NR.sup.2 -- wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a hetero ring, and R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl lower alkyl; V is --O--, --S--, --CHR.sup.3 -- or --NR.sup.4 -- wherein R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl, and R.sup.4 is a hydrogen atom, a lower alkyl or an acyl; W is methyl, a hetero ring or optionally substituted phenyl; X and Y are the same or different and each is --CH.sub.2 -- or --S--; m is an integer of 0 to 6; and n is an integer of 1 to 4, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have specifically strong inhibitory activity against prolyl endopeptidase, and suppress decomposition and inactivation of TRH, substance P, neurotensin, vasopressin and the like. Accordingly, the compounds can be used for the prophylaxis and/or treatment of dementia and amnesia including Alzheimer's disease.

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢原子或酰基; U是--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1是氢原子或杂环，R.sup.2是氢原子或低烷氧羰基低烷基; V是--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3是氢原子或低烷氧羰基，R.sup.4是氢原子，低烷基或酰基; W是甲基，杂环或可选取代苯基; X和Y相同或不同，每个都是--CH.sub.2--或--S--; m是0到6的整数; n是1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的脯氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，这些化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。