cis-3-t-butyloxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methylazetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-t-butyloxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methylazetidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-hydroxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: BNHJMVYSNXQXKI-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-t-butyloxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methylazetidinone 、 三氯化钛 在 乙酸铵 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S-trans)-(4-Methyl-2-oxo-3-azetidinyl)carbamic acid,1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts

  摘要：

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04775670A1

文献信息

• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• [[(3-Acylamino-2-oxo-1-azetidinyl)oxy]methyl]phosphinic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0127177A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Antibacterial activity is exhibited by ß-lactams having a 3-acylamino substituent and in the 1-position a substituent having the formula wherein R5 and R. are the same or different and each is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, substituted phenyl, cycloalkyl or a 4, 5, 6 or 7-membered heterocycle, or R6 and R6 together with the carbon atom to which they are attached are cycloalkyl or a 4, 5, 6 or 7-membered heterocycle, or one of R6 and R. is hydrogen and the other is azido, halomethyl, dihalomethyl, trihalomethyl, alkoxycarbonyl, alkenyl, alkynyl, 2-phenylethenyl, 2-phenylethynyl, carboxyl, -CH2X1, -S-X2, R7 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, 1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl, 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl, wherein R' is hydrogen or alkyl, R" is alkyl or phenyl, R"' is hydrogen, methyl or phenyl, and Riv is hydrogen or together with R"' is and R. is hydroxy, alkoxy, (substituted alkyl)-oxy, phenyloxy, (substituted phenyl)oxy, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, amino, substituted amino, alkylthio, (substituted alkyl)thio, phenylthio. (substituted phenyl)thio, or

  ß-内酰胺具有抗菌活性，其 3-酰氨基取代基和 1-位取代基的式为 其中 R5 和 R.相同或不同，且各自为氢、烷基、烯基、炔基、苯基、取代苯基、环烷基或 4、5、6 或 7 元杂环，或 R6 和 R6 连同其所连接的碳原子为环烷基或 4、5、6 或 7 元杂环，或 R6 和 R.中的一个为氢，另一个为叠氮基、烯基、炔基、苯基、取代苯基、环烷基或 4、5、6 或 7 元杂环。是氢，另一个是叠氮基、卤甲基、二卤甲基、三卤甲基、烷氧羰基、烯基、炔基、2-苯基乙烯基、2-苯基乙炔基、羧基、-CH2X1、-S-X2、 R7 是氢、烷基、取代的烷基、苯基、取代的苯基、1-（乙氧基羰酰氧基）乙基、1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基、 其中 R'是氢或烷基，R "是烷基或苯基，R"'是氢、甲基或苯基，Riv 是氢或与 R"'一起是 和 R.是羟基、烷氧基、（取代的烷基）-氧基、苯氧基、（取代的苯基）氧基、烷基、取代的烷基、苯基、取代的苯基、杂芳基、氨基、取代的氨基、烷硫基、（取代的烷基）硫基、苯硫基、（取代的苯基）硫基、（取代的苯基）硫基、（取代的苯基）硫基、（取代的苯基）硫基。(取代苯基)硫，或
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。
• US4529698A
  申请人：——

  公开号：US4529698A

  公开（公告）日：1985-07-16
• US4775670A
  申请人：——

  公开号：US4775670A

  公开（公告）日：1988-10-04