1-benzyl-4,5-di(hydroxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole | 77177-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-di(hydroxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,3-triazole；C,C'-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-diyl)-bis-methanol；1-benzyl-4,5-bis-hydroxymethyl-1H-[1,2,3]triazole；1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-dimethanol；[1-benzyl-5-(hydroxymethyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 77177-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD06809600
• 分子量: 219.243
• InChiKey: RUDYGYNIIYYREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-di(hydroxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 生成 1-[[1-benzyl-5-[(4-carboxytriazol-1-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl]triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin, L. I.; Tikhonova, L. G.; Maksikova, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 641 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 苄基叠氮 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到1-benzyl-4,5-di(hydroxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  甘油促进的无金属分子间叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  使用非活化内部炔烃的无金属分子间的惠斯根环加成反应已在纯甘油中在热和微波介电加热下成功进行。与之形成鲜明对比的是，在其他质子传递溶剂（例如水，乙醇或二醇）中没有反应发生。DFT计算表明，与类似的BnN 3 /醇加合物相比，BnN 3 /甘油加合物促进了相应LUMO的更重要的稳定化，在第一种情况下有利于与炔烃的反应性。介质中铜盐的存在不会改变反应路径（Cu（I）充当旁观者），除了二取代的甲硅烷基炔基，与无金属的体系相比，其发生甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201503858

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition Promoted by Glycerol
  作者：Marta Rodríguez-Rodríguez、Emmanuel Gras、Miquel A. Pericàs、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.201503858

  日期：2015.12.14

  Metal‐free intermolecular Huisgen cycloadditions using nonactivated internal alkynes have been successfully performed in neat glycerol, both under thermal and microwave dielectric heating. In sharp contrast, no reaction occurs in other protic solvents, such as water, ethanol, or diols. DFT calculations have shown that the BnN3/glycerol adduct promotes a more important stabilization of the corresponding

  使用非活化内部炔烃的无金属分子间的惠斯根环加成反应已在纯甘油中在热和微波介电加热下成功进行。与之形成鲜明对比的是，在其他质子传递溶剂（例如水，乙醇或二醇）中没有反应发生。DFT计算表明，与类似的BnN 3 /醇加合物相比，BnN 3 /甘油加合物促进了相应LUMO的更重要的稳定化，在第一种情况下有利于与炔烃的反应性。介质中铜盐的存在不会改变反应路径（Cu（I）充当旁观者），除了二取代的甲硅烷基炔基，与无金属的体系相比，其发生甲硅烷基化。
• New mono- and bidentate P-ligands using one-pot click-chemistry: synthesis and application in Rh-catalyzed hydroformylation
  作者：Natalia V. Dubrovina、Lutz Domke、Ivan A. Shuklov、Anke Spannenberg、Robert Franke、Alexander Villinger、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.070

  日期：2013.10

  Three families of new phosphorus ligands have been prepared using the click-chemistry approach proceeding in only two steps and without intermediate P-protection. The methodology allows the high yield production of mono- and bidentate P-ligands, bearing at least one P–O bond. The ligands were tested in the Rh-catalyzed hydroformylation of 1-octene.

  使用点击化学方法已经制备了三个新的磷配体家族，它们仅以两个步骤进行，并且没有中间的P保护。该方法允许高产量生产单 - 和二齿P配体的，带有至少一个P-O键。在Rh催化的1-辛烯的加氢甲酰基化中测试了配体。
• Synthesis of noncondensed polynuclear vicinal triazoles
  作者：L. G. Tikhonova、E. S. Serebryakova、A. V. Maksikova、G. A. Gareev、L. I. Vereshchagin

  DOI：10.1007/bf00507003

  日期：1981.12
• Synthesis of polynuclear azoles linked through carbamate and urea bridges
  作者：T. V. Golobokova、F. A. Pokatilov、A. G. Proidakov、M. V. Kazantseva、G. G. Shevchenko、L. I. Vereshchagin、V. N. Kizhnyaev

  DOI：10.1134/s1070428012040185

  日期：2012.4

  Polynuclear azoles linked through carbamate and urea fragments were synthesized by reactions of the corresponding azolecarboxylic acid azides with heterocyclic alcohols and amines.
• Synthesis of 1-alkyl-4(5)-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles
  作者：A. V. Maksikova、E. S. Serebryakova、L. G. Tikhonova、L. I. Vereshchagin

  DOI：10.1007/bf00501836

  日期：1980.12