N-(diphenylphosphino)-4,5-dihydrothiazol-2-amine | 143362-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylphosphino)-4,5-dihydrothiazol-2-amine
• 英文别名: N-diphenylphosphanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 143362-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₂PS
• 分子量: 286.337
• InChiKey: IHAMREHNZRXKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) bromide trihydrate 、 N-(diphenylphosphino)-4,5-dihydrothiazol-2-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到[Ni(N-(diphenylphosphino)thiazoline-2-amine)((E)-N-(3-(diphenylphosphino)thiazolidin-2-ylidene)diphenylphosphinamine)Br]Br
  参考文献：
  名称：

  膦亚氨基噻唑啉基金属配体与有机和无机亲电试剂和金属诱导的配体重排反应

  摘要：

  中性的Pt（II）的反应bischelated复杂顺- [铂{博士2 PN ... c ^ ... NCH 2 CH 2小号} 2 ]（[铂（2 -H）2 ]，1 ; 2 =苯基2 PNH C═NCH 2 CH 2 S，ñ - （二苯基膦基）噻唑啉-2-胺）与有机亲电子EtN═C═S得到络合物[铂（2 -H）（2 -H ·EtNCS）]（3）是由于杂烯丙基碳原子上配位的2-（（二苯基膦基）亚氨基）噻唑烷-3-基部分的亲核攻击以及硫原子与金属的配位作用。的反应1与[铜（NCMe）4 ] PF 6还通过对Cu（I）的P-N氮原子的亲核攻击进行时，可以得到该配位聚合物[ 1 ·铜] ∞ [PF 6 ] ∞（4） 。配体2与NiBr 2 · x H 2 O的反应导致分子重排，并提供了出乎意料的五配位抗磁性络合物[Ni（2）{反式-Ph 2 PN═ C-N（PPH 2）CH 2 CH 2 S} BR

  DOI：

  10.1021/om100466n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N,3-bis(diphenylphosphanyl)-1,3-thiazolidin-2-imine 生成 N-(diphenylphosphino)-4,5-dihydrothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  膦-氨基噻唑啉铂（II）和铂（II）/金（I）配合物：结构，化学和气相发光性质。

  摘要：

  膦-氨基-噻唑啉和-噻唑可以两种互变异构形式存在于溶液中，其中NH质子涉及内环或外环氮原子。两种互变异构体对醇解的反应性不同。亚氨基形式会更快地降解。他们的双螯合铂配合物在固态下通过单晶X射线衍射进行了研究。因此，揭示了[Pt（PN（th））]（PN（th）= diphenylposphino-aminothiazoline）部分的独特的立体电子特征。顺式[[Pt（PN（th））（2）]与金（I）盐反应生成双金属化合物，其分子结构已通过X射线衍射确定。固体顺式[[Pt（PN（th））（2）]如果暴露于酒精蒸气中，则显示出蒸气发光性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200701081
• 作为试剂：
  描述：

  壬酸甲酯 、 一氧化碳 在 甲醇 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 tetrafluoroboric acid 、 N-(diphenylphosphino)-4,5-dihydrothiazol-2-amine 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 壬醯胺
  参考文献：
  名称：

  过渡金属Rh催化和互变异构催化通过双功能配体的结合，用于一锅式串联甲氧基羰基化-烯烃向伯酰胺的氨解

  摘要：

  过渡金属催化与有机催化以协同催化，协同催化或/和顺序催化的方式相结合已成为一种强有力的策略，可以促进每个人无法独立实现的有机转化。在此，在具有共催化功能的基于双功能配体（L1）的铑催化剂上，提出了一种通过一锅串连的甲氧基羰基化-氨基分解物从烯烃，CO和NH 3合成伯酰胺的新方案。L1由膦片段和氨基/亚氨基互变异构部分组成。然后L1的Rh催化体系证明了Rh-P过渡金属催化和互变异构催化的结合。在这种串联的甲氧基羰基化-氨解反应中，NH 3还用作配体，与膦酸酯片段协同作用，共同修饰负责烯烃第一步甲氧基羰基化以生成酯的Rh催化剂的性能，并且Rh-tailed互变异构体催化剂负责随后的氨解反应以生成目标伯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.03.003

文献信息

• Intra- and inter-molecular phosphoryl migration in phosphinothiazolines; precursors to polynuclear complexes and bimetallic coordination polymers
  作者：G?nter Margraf、Roberto Pattacini、Abdelatif Messaoudi、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/b603495k

  日期：——

  Two tautomers of the new phosphinoaminothiazoline Ph2PNHCNCH2CH2S (1), obtained from the reaction of 2-amino-2-thiazoline (ATHZ) with Ph2PCl, have been structurally characterized and the intermediate formation of the diphosphine Ph2PNCN(PPh2)CH2CH2S (2) has been demonstrated experimentally and by DFT calculations; 2 reacts with [AuCl(THT)] to give [(AuCl)22] whereas the bidentate metalloligand cis-[Pt(1−H)2] reacts with AgOTf to form the Ag–Pt coordination polymer [Ag∞[Pt(1−H)2]∞](OTf)∞.

  通过2-氨基-2-噻唑啉（ATHZ）与Ph2PCl的反应，获得了两种新的膦氨基噻唑啉（Ph2PNHCNCH2CH2S）（1）的互变异构体，并对其结构进行了表征，通过实验和DFT计算证明了二膦Ph2PNCN(PPh2)CH2CH2S（2）的中间形成；2与[AuCl(THT)]反应生成[(AuCl)22]，而双齿金属配体顺式-[Pt(1-H)2]与AgOTf反应形成Ag-Pt配位聚合物[Ag∞[Pt(1-H)2]∞](OTf)∞。
• Ruthenium catalyzed efficient hydroformylation regulated by thiazolinyl-based phosphine
  作者：Peng Wang、Xinxin Tian、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123027

  日期：2024.3

  the additive HBF4 is beneficial for the formation of ruthenium hydrogen active species. The formation and stabilization of the critical Ru-complex intermediates were verified by the DFT calculations. The hydroformylation proceeds with high chemical selectivity especially for the linear, internal and cyclic olefins (conversion up to 99 %, selectivity of aldehysdes up to 92 %).

  由Ru 3 (CO) 12、噻唑啉基膦( L1 )和HBF 4组成的催化体系能够实现高效的加氢甲酰化，互变异构体L1b更有利于反应的发生，添加剂HBF 4也有利于反应的进行。用于形成钌氢活性物质。通过 DFT 计算验证了关键 Ru 配合物中间体的形成和稳定性。加氢甲酰化以高化学选择性进行，特别是对于直链、内烯烃和环状烯烃（转化率高达 99%，醛选择性高达 92%）。