tiancimycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tiancimycin A
• 英文别名: Tiancimycin A；(1S,17S,20Z,24R,26R)-4,11,24-trihydroxy-26-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10-methoxy-25-oxa-16-azahexacyclo[15.7.2.01,26.02,15.05,14.07,12]hexacosa-2,4,7(12),8,10,14,20-heptaen-18,22-diyne-6,13-dione
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₈
• 分子量: 485.45
• InChiKey: DJOMZYYFFHCVSQ-UBZKRVARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 吗啉 、 potassium cyanide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 tiancimycin A
  参考文献：
  名称：

  天西霉素 A 和 B、杨普米星 A 和相关蒽醌融合烯二炔类抗肿瘤抗生素的全合成和生物学评价

  摘要：

  蒽醌稠合烯二炔类抗肿瘤抗生素家族是通过发现dynemicin A和脱氧dynemicin A而建立的。 然后扩大，首先通过分离uncialamycin，然后加入tiancimycins AF和yangpumicin A家族。由于其新颖且具有挑战性的分子结构、有趣的生物学特性和作用机制以及靶向癌症治疗的潜力，这一系列天然产物为全合成、生物学和医学提供了机会。在此，描述了 tiancimycins A 和 B、yangpumicin A 和许多相关的蒽醌稠合烯二炔的全合成。合成化合物的生物学评估显示对许多细胞系具有极强的细胞毒性，从而丰富了此类化合物的构效关系。这些研究的结果可能有助于未来针对靶向癌症治疗的抗体药物偶联物的研究，并为全合成和化学生物学的进一步发展提供灵感。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12522

文献信息

• Anticancer drug candidates
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10336766B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Enediyne compounds having a structure according to formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and X are defined herein.

  具有式 (I) 结构的烯二炔化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 X 在此定义。
• ANTICANCER DRUG CANDIDATES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190322679A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Enediyne compounds having a structure according to formula (I), where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and X are defined herein.
• [EN] ANTICANCER DRUG CANDIDATES<br/>[FR] CANDIDATS MÉDICAMENTEUX ANTICANCÉREUX
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016112282A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Enediyne compounds having a structure according to formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and X are defined herein.