3-(2-(benzylcarbamoyl)phenylthio)prop-2-ynyl 2-chloro-5-nitrobenzoate | 1298131-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzylcarbamoyl)phenylthio)prop-2-ynyl 2-chloro-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-[2-(Benzylcarbamoyl)phenyl]sulfanylprop-2-ynyl 2-chloro-5-nitrobenzoate
• CAS: 1298131-33-5
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 480.928
• InChiKey: AAITXCXCQOVXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(benzylcarbamoyl)phenylthio)prop-2-ynyl 2-chloro-5-nitrobenzoate 、 噻吩-1-硼酸 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到3-(thianthren-1-yl)prop-2-ynyl 2-chloro-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd2+ and Cu2+ catalyzed oxidative cross-coupling of mercaptoacetylenes and arylboronic acids

  摘要：

  在巯基乙炔与芳基硼酸的有氧钯和铜催化交叉偶联反应中，提出并演示了金属催化反应中的氧化硫代硫酸盐清除概念。在一系列官能化的巯基乙炔基质上，证明了作为 Sonogashira 方案补充工具的化学合成价值。

  DOI：

  10.1039/c1cc10505a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,2-苯并噻唑-3-酮 、 prop-2-ynyl 2-chloro-5-nitrobenzoate 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到3-(2-(benzylcarbamoyl)phenylthio)prop-2-ynyl 2-chloro-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd2+ and Cu2+ catalyzed oxidative cross-coupling of mercaptoacetylenes and arylboronic acids

  摘要：

  在巯基乙炔与芳基硼酸的有氧钯和铜催化交叉偶联反应中，提出并演示了金属催化反应中的氧化硫代硫酸盐清除概念。在一系列官能化的巯基乙炔基质上，证明了作为 Sonogashira 方案补充工具的化学合成价值。

  DOI：

  10.1039/c1cc10505a

文献信息

• Pd2+ and Cu2+ catalyzed oxidative cross-coupling of mercaptoacetylenes and arylboronic acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1039/c1cc10505a

  日期：——

  An oxidative thiolate scavenging concept in a metal catalyzed reaction is presented and demonstrated on the aerobic Pd and Cu catalyzed cross-coupling of mercaptoacetylenes with arylboronic acids. Synthetic value of the chemistry as the complementary tool to the Sonogashira protocol has been demonstrated on a series of functionalized mercaptoacetylene substrates.

  在巯基乙炔与芳基硼酸的有氧钯和铜催化交叉偶联反应中，提出并演示了金属催化反应中的氧化硫代硫酸盐清除概念。在一系列官能化的巯基乙炔基质上，证明了作为 Sonogashira 方案补充工具的化学合成价值。