methyl 2-diazo-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 35047-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-diazo-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 35047-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: SRNRRGDVQQJQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as pharmaceutical

  摘要：

  化合物的公式(I) A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --Y.R.sup.2(I)或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐，和/或其药学上可接受的溶剂，其中A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，R.sup.2，X，Y和n如本文所定义；包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在药学中的用途。

  公开号：

  US05827865A1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-diazo-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-重氮酯的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化

  摘要：

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/chem.201602730

文献信息

• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .
• Amino acids and peptides—XIV
  作者：N. Takamura、T. Mizoguchi、K. Koga、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85070-8

  日期：1975.1

  Treatment of 16 α-amino acid esters with isoamyl nitrite in the presence of a small amount of organic acid in chloroform or benzene, followed by chromatographic purification on alumina was found to afford the corresponding α-substituted-α-diazo esters (1) in fairly good yields.

  在少量有机酸存在的氯仿或苯中，用亚硝酸异戊酯处理16种α-氨基酸酯，然后在氧化铝上进行色谱纯化，得到相应的α-取代-α-重氮酯（1）。相当不错的产量。
• Competing OH insertion and β-elimination in rhodium carbenoid reactions; synthesis of 2-alkoxy-3-arylpropanoates
  作者：Geoffrey G. Cox、David Haigh、Richard M. Hindley、David J. Miller、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76851-1

  日期：1994.5

  Rhodium(II) carboxylate catalysed decomposition of diazo esters 3 and 4 in the presence of alcohols or water results in formation of 2-alkoxy- or 2-hydroxy-3-arylpropanoates respectively by OH insertion in competition with cinnamates by elimination; the ratio of insertion to elimination is dramatically affected by the carboxylate ligand on rhodium. Use of methanol-d as the alcohol confirms that the

  在醇或水存在下，羧酸铑（II）催化重氮酯3和4分解，分别通过OH插入形成2-烷氧基-或2-羟基-3-芳基丙酸酯，并与肉桂酸酯竞争消除。铑上的羧酸盐配体极大地影响了插入与消除的比率。甲醇-d作为醇的使用证实了通过从初始烷氧基酯产物中消除而不会产生烯烃。
• Amino acids and peptides. XX. Reduction of .ALPHA.-substituted .ALPHA.-diazo esters. Convenient synthesis of .ALPHA.-hydrazinocarboxylic acids and their derivatives from .ALPHA.-amino acids.
  作者：NORIO TAKAMURA、SHUN-ICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.24.800

  日期：——

  α-Substituted α-diazoesters (I), readily prepared from α-amino acid esters, were reduced with various reductants to give corresponding α-hydrazinocarboxylic acids (II) and their derivatives. Several investigations were also undertaken in order to synthesize α, α-disubstituted α-hydrazinocarboxylic acid derivatives (VII) from I.

  α-取代的α-重氮酯（I）可通过α-氨基酸酯制备，并用各种还原剂还原得到相应的α-肼基羧酸（II）及其衍生物。此外，还进行了多项研究，以从I合成α, α-二取代的α-肼基羧酸衍生物（VII）。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHARMACEUTICAL<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994001420A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) A compound of formula (I): A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-Y.R2 or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; A2 represents a benzene ring having three optional substituents; A3 represents a moiety of formula -(CH2)m-CH(OR1)-wherein R1 represents substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl or alkylcarbonyl and m represents an integer in the range of from 1 to 5, or A3 represents a moiety of formula -(CH2)m-1-CH=C(OR1)- wherein R1 and m are as defined above; R2 represents OR3 wherein R3 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl or R2 represents an aromatic heterocyclyl group or -NR4R5 wherein R4 and R5 each independently represent hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring, providing that R2 represents an aromatic heterocyclyl group only when Y as defined below represents a bond; X represents NR wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; Y represents CO or CS or a bond providing that Y represents a bond only when R2 represents the above-mentioned aromatic heterocyclyl group; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for preparing such a compound, a composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I): A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-Y.R2 ou une forme tautomère de celui-ci, et/ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique et/ou unsolvate de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule: A1 représente un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué; A2 représente un noyau benzénique ayant le cas échéant trois substituants; A3 représente un groupe de formule -(CH2)m-CH(OR1)-, où R1 représente un alkyle, un aryle, un aralkyle ou un alkylcarbonyle (substitués ou non) et m représente un nombre entier entre 1 à 5, ou A3 représente un groupe de la formule -(CH2)m-1-CH=C(OR1)- où R1 et m sont comme définis ci-dessus; R2 représente OR3 où R3 représente un hydrogène, un alkyle, un aryle ou un aralkyle ou R2 représente un groupe hétérocyclique aromatique ou un -NR4R5 où R4 et R5 représentent chacun d'une manière indépendante un hydrogène, un alkyle ou un alkylcarbonyle ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique, une condition à satisfaire étant que R2 forme un groupe aromatique hétérocyclique uniquement lorsque Y comme défini ci-dessous représente une liaison; X est NR où R représente un atome d'hydrogèn, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe aralkyle où le groupe aryle peut être substitué ou non substitué, ou un groupe aryle substitué ou non substitué; Y représente un CO ou un CS ou une liaison, à condition que Y représente une liaison uniquement lorsque R2 représente le groupe aromatique hétérocyclique susmentionné; et n représente un nombre entier dans la gamme de 2 à 6. L'invention concerne également un procédé pour préparer un tel composé, une composition contenant un tel composé et l'utilisation d'un tel composé et d'une telle composition en médecine.

  化合物的化学式为(I)：A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-Y.R2或其互变异构体和/或其在药学上可接受的盐和/或其在药学上可接受的溶剂，其中：A1代表取代或未取代的芳香杂环基团；A2代表具有三个可选取的取代基的苯环；A3代表式为-( )m-CH(OR1)-的基团，其中R1代表取代或未取代的烷基、芳基、芳基烷基或烷基羰基，m代表1到5之间的整数，或A3代表式为-( )m-1-CH=C(OR1)-的基团，其中R1和m如上所述；R2代表OR3，其中R3代表氢、烷基、芳基或芳基烷基，或R2代表芳香杂环基团或-NR4R5，其中R4和R5各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或R4和R5与它们所连接的氮原子形成杂环环，但前提是当Y如下所述代表键时，R2仅代表芳香杂环基团；X代表NR，其中R代表氢原子、烷基、酰基、芳基烷基，其中芳基部分可以是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基基团；Y代表CO或CS或键，但前提是当R2代表上述芳香杂环基团时，Y仅代表键；n代表2到6之间的整数；一种制备这种化合物的方法，一种包含这种化合物的组合物以及这种化合物和组合物在医学上的用途。