3-甲氧基-1,2-苯并异噻唑 | 40991-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-甲氧基-1,2-苯并异噻唑
• 英文名称: 3-methoxy-1,2-benzisothiazole
• 英文别名: 3-methoxy-1,2-benzothiazole
• CAS: 40991-38-6
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: UEFUDKGNYZGKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-苯并异噻唑 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2,2-二硫代双(苯甲腈)
  参考文献：
  名称：

  3-Cl / OMe取代的5-硝基苯并噻唑与肼的反应：涉及关键的迈森海默配合物分子内形成的重排途径的结构和计算证据。

  摘要：

  在新颖的基于diheteroarylamide-抗HIV剂的投影结构-活性关系的研究2（1C8），一个目的是评估结合在中央酰胺基序的影响2成五元吡唑啉酮环，如在发现3。据设想，化合物3可以通过3-肼基-5- nitrobenzisothiazole的反应来制备5用4-氯吡啶-3-羧酸甲基酯，随后吡啶氮的N-甲基化。然而，3-甲氧基-5-硝基苯并噻唑与肼的反应导致开环的酸酯产物18的形成。。在与3-氯-5-硝基苯并噻唑的相应反应中，形成了不同的重排产物19，其中两个2，1-苯并噻唑单元通过硫桥连接。据推测，在苯并异噻唑环上存在5-硝基取代基的Meisenheimer配合物形成是这些深层重排产物形成的关键特征。通过密度泛函理论计算获得了对拟议的关键迈森海默配合物的形成及其随后向观察到的产物的支持，在该产物中，苯并异噻唑硫原子被驱逐或维持在异构体2,1-苯并噻唑体系中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00118
• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 23.0h， 以42%的产率得到3-甲氧基-1,2-苯并异噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isothiazoles and Isoselenazoles through Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation with Elemental Sulfur and Selenium

  摘要：

  A rhodium-catalyzed oxidative annulation of benzimidates with elemental sulfur for the direct construction of isothiazole rings is reported. The proposed reaction mechanism involving Rh(I)/Rh(III) redox is supported by a stoichiometric reaction of metallacycle species as well as DFT calculations. This method is also applicable to selenium cyclization to produce isoselenazole derivatives. The alkoxy substituent at C3 can be used for further functionalization of the azole core.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03674

文献信息

• Process for preparing benzisothiazolinones
  申请人：Titan Chemicals Limited

  公开号：US08884024B1

  公开（公告）日：2014-11-11

  N-alkylated 1,2-benzisothiazolin-3-ones can be prepared in good yield and good selectivity by reaction of the lithium salt of 1,2-benzisothiazolin-3-one with an electrophilic alkylating agent.

  通过将1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的锂盐与亲电性烷基化试剂反应，可以高产率和高选择性地制备N-烷基化的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
• Effect of Nitro-Substitution on the Photochemistry of 3-Piperidino-1,2-benzisothiazole Derivatives: A Mechanistic Investigation
  作者：Takashi Karatsu、Hiroharu Tanikawa、Kazuhiro Ishii、Shun Kubota、Takashi Sasanuma、Shiki Yagai、Akihide Kitamura

  DOI：10.3987/com-09-11889

  日期：——

  2-benzisothiazole (BIT)-benzothiazole (BT) was investigated. In particular, the effect of nitro-substitution on the benzene ring was selectively examined for the parent, 5-nitro-, and 7-nitro-derivatives. 3-Piperidino-BIT and nitro-3-piperidino-BIT isomerized irreversibly to the corresponding 2-piperidino-BT, and this reaction mechanism was investigated using density-functional theory (DFT) and time-dependent

  研究了 3-哌啶基-1,2-苯并异噻唑 (BIT)-苯并噻唑 (BT) 的光化学异构化。特别是，对母体、5-硝基和 7-硝基衍生物选择性地检查了硝基取代对苯环的影响。3-Piperidino-BIT 和 nitro-3-piperidino-BIT 不可逆地异构化为相应的 2-piperidino-BT，并使用密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 (TD)-DFT 计算研究了该反应机理。这些计算表明，这种异构化经历了氮丙啶中间体。此外，激发波长效应表明异构化发生在硝基衍生物的上激发态。HOMO-LUMO 跃迁具有电荷转移和光惰性特征。
• An Aryne-Based Route to Substituted Benzoisothiazoles
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02347

  日期：2015.10.2

  The combination of arynes, generated using fluoride from the corresponding 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, and 3-hydroxy-4-aminothiadiazoles leads to the selective formation of 3-amino-substituted benzo[d]isothiazoles. Variation of the substitution pattern of the aryne precursor, and of the thiadiazole, is possible, with the target heterocycles being obtained in good to excellent yields. In all cases

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 2-METHYL-1,2-BENZISOTHIAZOLIN-3-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-MÉTHYL -1,2-BENZISOTHIAZOLIN-3-ONE
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：WO2016085655A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A method for preparation of 2-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one from 1,2-benzisothiazolin-3-one by contacting 1,2-benzisothiazolin-3-one with an alkali metal hydroxide and dimethyl sulfate.

  一种制备2-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法，通过将1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与一种碱金属氢氧化物和二甲基硫酸酯接触。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Cottell Jeromy J.

  公开号：US20140051626A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。