ethyl 2-amino-6-(4-chlorophenyl)nicotinate | 31695-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-(4-chlorophenyl)nicotinate
• 英文别名: 2-amino-6-(4-chloro-phenyl)-nicotinic acid ethyl ester；Ethyl 2-amino-6-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 31695-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: GMCKWOMNZSXVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-amino-6-(4-chlorophenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 2-氨基烟酸酯的微波辅助 Bohlmann-Rahtz 合成

  摘要：

  在酸性或碱性条件下，在 150 °C 的乙醇中对 2-羧甲氧基乙脒和乙炔基酮进行微波照射 1.5 小时，促进了 Bohlmann-Rahtz 吡啶的合成，得到高度取代的 2-氨基烟酸乙酯，在纯化后具有完全区域控制和合理至极好的收率通过固定在酸性树脂上。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561941

文献信息

• [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines
  作者：Xiaoqing Xin、Peng Huang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Fengyu Zhao、Ning Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob27053f

  日期：——

  A facile and efficient synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines has been developed via a formal [5C + 1N] annulation of readily available 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine (NH2OH) under very mild conditions, which involves sequential intermolecular aza-nucleophilic addition of hydroxylamine, intramolecular aza-cyclization, and dehydration reactions.

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。
• TROSCHUETZ R., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 5, 455-457
  作者：TROSCHUETZ R.

  DOI：——

  日期：——