1-[[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-ethylphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-ethylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 398.313
• InChiKey: NHCHVLWTZGOOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-ethylphenyl)thiourea 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氯苯氧基乙酸取代的噻唑烷酮-4-酮作为抗炎剂：设计，合成和生物学筛选

  摘要：

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.069
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 生成 1-[[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-ethylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氯苯氧基乙酸取代的噻唑烷酮-4-酮作为抗炎剂：设计，合成和生物学筛选

  摘要：

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.069