2-amino-5-(4-methylphenyl)-6H-1,3,4-thiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-methylphenyl)-6H-1,3,4-thiazine
• 英文别名: 5-(p-tolyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine；5-p-tolyl-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine；5-(4-methylphenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD04128772
• 分子量: 205.283
• InChiKey: UNRIOSZJTUNHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 2-amino-5-(4-methylphenyl)-6H-1,3,4-thiazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(5-(p-tolyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物的设计，合成和生物学评估，这些衍生物可作为针对非小细胞肺癌细胞的潜在抗肿瘤药。

  摘要：

  已经合成了新的1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物。使用MTT生物测定法检查所有合成的化合物对非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系A549的体外细胞毒活性。化合物5d，5i，5j表现出最高的细胞毒性活性，IC 50值为0.27±0.01、0.30±0.02和0.32±0.012μM，索拉非尼为参考值（IC 50为3.85±0.27μM）。选择这些化合物用于针对已知在NSCLC中特别起作用的各种生物学靶标进行进一步研究：血管内皮生长因子受体2（VEGFR2），B-RAF和基质金属蛋白酶9（MMP9）。三种化合物针对所选靶标显示出令人鼓舞的结果。化合物5j特别有希望，因为它表现出的VEGFR2抑制活性接近索拉非尼（IC 50 0.11±0.01μM），最有效的B-RAF活性抑制（IC 50 0.178±0.004μM）和MMP9抑制（IC 50 0.08±0.004μM）。此外，如膜联蛋白V-FITC染

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103323
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 氨基硫脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-5-(4-methylphenyl)-6H-1,3,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯从取代的苯乙酮和酰肼合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二嗪和 1,3,4-噻二嗪

  摘要：

  摘要 一种通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与取代苯乙酮反应，然后用酰肼和碳酸钾处理高效合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二嗪的新型直接方法是报道。该方法还扩展到在类似实验条件下使用氨基硫脲合成 5-芳基-6H-1,3,4-thiadiazin-2-胺。

  DOI：

  10.1080/00397910802654716

文献信息

• Synthesis of N-haloacyl and N-hetarylthioacyl derivatives of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazine
  作者：L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、O. V. Dorofeeva、A. S. Kulikov、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/s11172-007-0255-1

  日期：2007.8

  Conditions for N-acylation of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazines with trifluoroacetic anhydride and halogen-substituted carboxylic acid halides with retention of the initial heterocyclic system were found. 5-Aryl-2-haloacylamino-6H-1,3,4-thiadiazines were obtained in preparative yields. Their reactions with hetarenethiols afforded N-hetarylthioacyl derivatives.

  发现了在保留初始杂环系统的条件下，用三氟乙酸酐和卤素取代的羧酸酐对2-氨基-5-芳基-6H-1,3,4-噻二嗪进行N-酰化的条件。在制备产量中获得了5-芳基-2-卤代酰氨基-6H-1,3,4-噻二嗪。它们与杂环硫醇反应得到了N-杂芳硫代酰基衍生物。
• 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：F2G Limited

  公开号：US20180201592A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention provides a compound which is a diazine of formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as an antifungal agent: (I) wherein X, N′, C′, A and E are as defined herein. The invention also provides a compound of Formula (I) as defined herein.