[2'-(N-Triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]methyl azide | 124806-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [2'-(N-Triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]methyl azide
• 英文别名: 5-[4'-(azidomethyl)biphenyl-2-yl]-N-trityltetrazole；4'-azidomethyl-2-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl；5-[4'-(Azidomethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole；5-[2-[4-(azidomethyl)phenyl]phenyl]-1-trityltetrazole
• CAS: 124806-66-2
• 化学式: C₃₃H₂₅N₇
• 分子量: 519.608
• InChiKey: XNDCMKLLHJBRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'-(N-Triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]methyl azide 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-butyl-N-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl}-2-aminobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现和优化了一系列作为ChemR23抑制剂的2-氨基苯并恶唑衍生物。

  摘要：

  发现具有联苯四唑的结构类型的2-氨基苯并恶唑衍生物是有效的人ChemR23抑制剂。我们最初尝试提高化合物1的效力，这是通过使用类人浆细胞样树突状细胞（pDC）样细胞系CAL-1进行的内部筛选发现的。在化合物1的中心的苄基位置上引入手性甲基部分显示出对天然配体凯莫瑞诱导的针对ChemR23的钙信号传导的抑制活性的重大影响。作为对苄基位置的进一步研究的结果，发现（R）-异构体6b的效能比去甲基化合物1高30倍。另外，对苯并恶唑部分的广泛的构效关系研究成功地导致了效力的进一步提高。化合物的拮抗作用是基于ChemR23内在化的诱导。另外，我们观察到在苯并恶唑上包含酰胺部分的化合物31在体外抑制了凯莫瑞诱导的CAL-1细胞的趋化性。这些结果表明，我们的ChemR23抑制剂是用于治疗与pDC相关的自身免疫疾病（例如系统性红斑狼疮和牛皮癣）的有吸引力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115091
• 作为产物：
  描述：

  N-(三苯基甲基)-5-(4'-溴甲基联苯-2-基)四氮唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到[2'-(N-Triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]methyl azide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化了一系列作为ChemR23抑制剂的2-氨基苯并恶唑衍生物。

  摘要：

  发现具有联苯四唑的结构类型的2-氨基苯并恶唑衍生物是有效的人ChemR23抑制剂。我们最初尝试提高化合物1的效力，这是通过使用类人浆细胞样树突状细胞（pDC）样细胞系CAL-1进行的内部筛选发现的。在化合物1的中心的苄基位置上引入手性甲基部分显示出对天然配体凯莫瑞诱导的针对ChemR23的钙信号传导的抑制活性的重大影响。作为对苄基位置的进一步研究的结果，发现（R）-异构体6b的效能比去甲基化合物1高30倍。另外，对苯并恶唑部分的广泛的构效关系研究成功地导致了效力的进一步提高。化合物的拮抗作用是基于ChemR23内在化的诱导。另外，我们观察到在苯并恶唑上包含酰胺部分的化合物31在体外抑制了凯莫瑞诱导的CAL-1细胞的趋化性。这些结果表明，我们的ChemR23抑制剂是用于治疗与pDC相关的自身免疫疾病（例如系统性红斑狼疮和牛皮癣）的有吸引力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115091

文献信息

• Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05411980A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  There are disclosed new substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds which are useful as angiotensin II antagonists. These compounds have the general formula: ##STR1## wherein G is R.sup.1 or ##STR2##

  已披露了新的取代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物，这些化合物可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有一般式：##STR1## 其中G为R.sup.1或##STR2##
• Biphenylmethyl-substituted pyridones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05407942A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  Biphenylmethyl-substituted pyridones are prepared by reaction of pyridones with appropriate biphenylmethyl compounds. The biphenylmethyl-substituted pyridones can be employed as active compounds in medicaments, in particular for the treatment of arterial hypertension and atherosclerosis.

  双苯基甲基取代吡啶酮是通过将吡啶酮与适当的双苯基甲基化合物反应制备而成。这些双苯基甲基取代的吡啶酮可以作为药物中的活性化合物，特别用于治疗动脉高血压和动脉粥样硬化。
• Substituted pyrrole, pyrazole and triazole angiotensin II antagonists
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0323841A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Substituted pyrroles, pyrazoles and triazoles such as and their pharmaceutically suitable salts are useful as antihypertensive agents and for treatment of congestive heart failure.

  取代的吡咯、吡唑和三唑，如 及其药用盐类可用作降压药和治疗充血性心力衰竭。
• Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as angiotensin II antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0412594A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  There are disclosed new substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds which are useful as angiotensin II antagonists. These compounds have the general formula:

  公开了可用作血管紧张素 II 拮抗剂的新的取代三唑啉酮、三唑啉硫酮和三唑啉亚胺化合物。这些化合物的通式如下
• BIPHENYL DERIVATIVES
  申请人：Pola Pharma Inc.

  公开号：EP1354871B1

  公开（公告）日：2008-02-20