p-Chlor-N-methyl-benzimidsaeuremethylester | 39083-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlor-N-methyl-benzimidsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 4-chloro-N-methylbenzenecarboximidate
• CAS: 39083-19-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: ZFBLNKWDZVAIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlor-N-methyl-benzimidsaeuremethylester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 对氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Amides to Esters with Meerwein'S Reagent. Application to the Synthesis of a Carfentanil Precursor.

  摘要：

  An efficient two step transformation of 1 degrees and 2 degrees amides to methyl and ethyl esters has been developed using trimethyl- and triethyloxonium tetrafluoroborates, and dilute acid. This methodology was applied to 1-benzyl-4-phenylamino-4-piperidinecarboxamide precursor in the synthesis of carfentanil, to produce the methyl ester in 60% yield and the ethyl ester in 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397919708004212
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 4-氯-N-甲基苯甲酰胺 在 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-Chlor-N-methyl-benzimidsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Amides to Esters with Meerwein'S Reagent. Application to the Synthesis of a Carfentanil Precursor.

  摘要：

  An efficient two step transformation of 1 degrees and 2 degrees amides to methyl and ethyl esters has been developed using trimethyl- and triethyloxonium tetrafluoroborates, and dilute acid. This methodology was applied to 1-benzyl-4-phenylamino-4-piperidinecarboxamide precursor in the synthesis of carfentanil, to produce the methyl ester in 60% yield and the ethyl ester in 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397919708004212