(2S,3S)-3-(1-naphthyl)-2-diphenylmethoxymethyloxirane | 496783-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-3-(1-naphthyl)-2-diphenylmethoxymethyloxirane
• CAS: 496783-68-7
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: ZTAWMQBZMGVWMI-AHWVRZQESA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(1-naphthyl)-2-diphenylmethoxymethyloxirane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R,2R)-1-amino-1-(1-naphthyl)-3-diphenylmethoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化的模块化双（恶唑啉）配体：双（恶唑啉）钯eta3-1,3-二苯基烯丙基络合物的前所未有的构象行为。

  摘要：

  高产率地制备了在各个环上具有4,5-反式（5 ag）或4,5-顺式（6 c）立体化学的新对映体双（恶唑啉）家族。他们的eta（3）-烯丙基钯配合物（8 ag，9 c和10）已被用作烯丙基烷基化反应的催化前体，对恶唑啉衍生物具有出色的对映选择性（最高96％），而Pd / 6 c体系为不活跃。对钯eta（3）-1,3-二苯基烯丙基中间体（11a，c和e）的NMR研究表明，溶液中存在syn / syn-和syn / anti-烯丙基异构体。这类似于包含衍生自丙二酸的双（恶唑啉）的Pd烯丙基络合物中eta（3）-eta（1）-eta（3）异构的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4164::aid-chem4164>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 、 ((2S,3S)-3-(naphthalen-1-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 以87%的产率得到(2S,3S)-3-(1-naphthyl)-2-diphenylmethoxymethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化的模块化双（恶唑啉）配体：双（恶唑啉）钯eta3-1,3-二苯基烯丙基络合物的前所未有的构象行为。

  摘要：

  高产率地制备了在各个环上具有4,5-反式（5 ag）或4,5-顺式（6 c）立体化学的新对映体双（恶唑啉）家族。他们的eta（3）-烯丙基钯配合物（8 ag，9 c和10）已被用作烯丙基烷基化反应的催化前体，对恶唑啉衍生物具有出色的对映选择性（最高96％），而Pd / 6 c体系为不活跃。对钯eta（3）-1,3-二苯基烯丙基中间体（11a，c和e）的NMR研究表明，溶液中存在syn / syn-和syn / anti-烯丙基异构体。这类似于包含衍生自丙二酸的双（恶唑啉）的Pd烯丙基络合物中eta（3）-eta（1）-eta（3）异构的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4164::aid-chem4164>3.0.co;2-g