dichlorophosphoric acid-(2-tert-butyl-phenyl ester) | 18351-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichlorophosphoric acid-(2-tert-butyl-phenyl ester)
• 英文别名: Dichlorophosphorsaeure-(2-tert-butyl-phenylester)；tert-butylphenyl phosphorodichloridate；Phosphorsaeure-(2-tert.-butyl-phenylester)-dichlorid；1-Tert-butyl-2-dichlorophosphoryloxybenzene
• CAS: 18351-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂O₂P
• 分子量: 267.092
• InChiKey: CDFJGMHIBLIMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorophosphoric acid-(2-tert-butyl-phenyl ester) 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(tert-butyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho-Arylation of Aryl Phosphates and Aryl Hydrogen Phosphates with Diaryliodonium Triflates

  摘要：

  Functionalized biaryl compounds were successfully synthesized using phosphates as the ortho-directing group in the Pd(II)Pd(IV) catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ol400732q
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dichlorophosphoric acid-(2-tert-butyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  使用新的单磷酸直接基团，钯催化芳基氢磷酸的邻链烯基化。

  摘要：

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41107a

文献信息

• Structural effects in reactions of organophosphorus compounds. I. Reactions of phosphorus oxychloride with hindered phenols
  作者：Gennady M. Kosolapoff、Charles K. Arpke、Robert W. Lamb、Hans Reich

  DOI：10.1039/j39680000815

  日期：——

  2,6-Dialkyl-phenols exhibit little steric hindrance on reaction with phosphoryl chloride unless the alkyl substituent is bulky (i.e. t-butyl). Where bulky substituents are present reaction with phosphoryl chloride occurs only in the presence of Friedel–Crafts type catalysts after either a dealkylation or a rearrangement of the ortho-placed alkyl groups, followed by O-phosphorylation, has occurred.

  除非烷基取代基是大体积的（即叔丁基），否则2，6-二烷基苯酚与磷酰氯的反应几乎没有空间位阻。在存在大量取代基的情况下，只有在邻位烷基脱烷基或重排，然后进行O-磷酸化后，才在Friedel-Crafts型催化剂存在下与磷酰氯发生反应。
• Zenftman, 1958, vol. 18, p. 361,363
  作者：Zenftman

  DOI：——

  日期：——
• US3965220A
  申请人：——

  公开号：US3965220A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4062909A
  申请人：——

  公开号：US4062909A

  公开（公告）日：1977-12-13
• US4086302A
  申请人：——

  公开号：US4086302A

  公开（公告）日：1978-04-25