2,6-di-tert-butylphenoxy(difluoro)borane | 315238-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butylphenoxy(difluoro)borane
• 英文别名: (2,6-Ditert-butylphenoxy)-difluoroborane
• CAS: 315238-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BF₂O
• 分子量: 254.128
• InChiKey: XCLJPZGSGASDBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butylphenoxy(difluoro)borane 在 n-butyl lithium 、 tert-butyl lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butyl-2,4-bis(2,6-di-tert-butylphenoxy)-1,3-diaza-2,4-diboretidine
  参考文献：
  名称：

  首批B-有机氧基取代的氨基硼烷：制备，稳定化和反应性。

  摘要：

  氨基（卤）（有机氧基）硼烷ROB（X）N（H）R'（R = 2,6- t Bu 2 C 6 H 3，X = Cl，R'= t Bu（7），SiMe 3（8），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（9），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（10），2,4,6- t Bu 3 C 6 H 2（11） ; R = 2,6-C 6 H 5）2 C 6H 3，X ＝ Cl，R′＝t Bu（12）；m＝1。R = 2,6-吨卜2 ç 6 ħ 3，X = F，R” =吨卜（13），2,6-我镨2 ç 6 ħ 3（14）; R =吨卜3 C，X = F，R” =我PR（15），吨卜（16），森达3（17））与脱卤化氢叔丁基锂在低温下。将反应参与的情况下的芳氧基（亚氨基）甲硼烷的中间形成7，9，11，和12。重氮二硼烷[ROB NR'] 2（R = 2,6- t Bu 2 C 6 H 3，R'= t Bu（18），SiMe

  DOI：

  10.1021/om0005912
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 trifluoroborane diethyl ether 在 ethyldiisopropylamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到2,6-di-tert-butylphenoxy(difluoro)borane
  参考文献：
  名称：

  首批B-有机氧基取代的氨基硼烷：制备，稳定化和反应性。

  摘要：

  氨基（卤）（有机氧基）硼烷ROB（X）N（H）R'（R = 2,6- t Bu 2 C 6 H 3，X = Cl，R'= t Bu（7），SiMe 3（8），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（9），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（10），2,4,6- t Bu 3 C 6 H 2（11） ; R = 2,6-C 6 H 5）2 C 6H 3，X ＝ Cl，R′＝t Bu（12）；m＝1。R = 2,6-吨卜2 ç 6 ħ 3，X = F，R” =吨卜（13），2,6-我镨2 ç 6 ħ 3（14）; R =吨卜3 C，X = F，R” =我PR（15），吨卜（16），森达3（17））与脱卤化氢叔丁基锂在低温下。将反应参与的情况下的芳氧基（亚氨基）甲硼烷的中间形成7，9，11，和12。重氮二硼烷[ROB NR'] 2（R = 2,6- t Bu 2 C 6 H 3，R'= t Bu（18），SiMe

  DOI：

  10.1021/om0005912
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲基苯乙烯 在 2,6-di-tert-butylphenoxy(difluoro)borane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到4-phenyl-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯氧基(二氟)硼烷催化苯乙烯与甲醛的选择性反应

  摘要：

  空间拥挤的路易斯酸 1 被用作各种苯乙烯和甲醛的 Prins 反应的催化剂。4-芳基-1,3-二恶烷5 被选择性地形成为与苯乙烯4a-i 和乙烯基噻吩4j-k 反应的唯一产物。在大多数情况下，反应以良好至极好的产率（55-99%）进行。带有强吸电子基团（CN.CO 2 Me）的苯乙烯不发生反应。对于甲基取代的底物 6a，与 β-烷基苯乙烯 6 的反应是成功的，并优先产生 (88%) 反式-5-甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 (7a) (dr = 75:25)。由于空间原因，其他 β-烷基苯乙烯 6b-d 没有反应。催化剂 1 获得的显着立体区分被用于将 4-丙烯基苯乙烯 (10) 区域选择性转化为二恶烷 11 (83% 产率)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35645