4α-Brom-5α-cholestan-3-on | 2042-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-Brom-5α-cholestan-3-on
• 英文别名: 4α-bromo-5α-cholestan-3-one；4α-Bromcholestan-3-on；(4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2042-05-9
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO
• 分子量: 465.558
• InChiKey: NIOCRRWZBFJEPT-XWAVZNOASA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-Brom-5α-cholestan-3-on 在 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 3α,4α-Epoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Malunowicz et al., Chemicke Listy, 1958, vol. 52, p. 2359,2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以65%的产率得到4α-Brom-5α-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  4α-Bromo-5α-胆甾3β-ol和nor-5α-胆甾3β-ol衍生物—秀丽隐杆线虫的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。

  DOI：

  10.1039/b904001c

文献信息

• .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00163a034

  日期：1983.7
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Malunowicz et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1359,1367
  作者：Malunowicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4356,4366
  作者：Evans et al.

  DOI：——

  日期：——