4α-Brom-5α-cholestan-3-on | 2042-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-Brom-5α-cholestan-3-on
• 英文别名: 4α-bromo-5α-cholestan-3-one；4α-Bromcholestan-3-on；(4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2042-05-9
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO
• 分子量: 465.558
• InChiKey: NIOCRRWZBFJEPT-XWAVZNOASA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-Brom-5α-cholestan-3-on 在 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 3α,4α-Epoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Malunowicz et al., Chemicke Listy, 1958, vol. 52, p. 2359,2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以65%的产率得到4α-Brom-5α-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  4α-Bromo-5α-胆甾3β-ol和nor-5α-胆甾3β-ol衍生物—秀丽隐杆线虫的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。

  DOI：

  10.1039/b904001c

文献信息

• .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00163a034

  日期：1983.7
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Malunowicz et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1359,1367
  作者：Malunowicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4356,4366
  作者：Evans et al.

  DOI：——

  日期：——
• 4α-Bromo-5α-cholestan-3β-ol and nor-5α-cholestan-3β-ol derivatives—stereoselective synthesis and hormonal activity in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Ratni Saini、Ingmar Bauer、Margit Gruner、Olga Kataeva、Vyacheslav Zagoriy、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b904001c

  日期：——

  describe the stereoselective synthesis of 4α-bromo-5α-cholestan-3β-ol, 21-nor-5α-cholestan-3β-ol, 27-nor-5α-cholestan-3β-ol and 21,27-bisnor-5α-cholestan-3β-ol. In order to clarify the in vivometabolism of cholesterol, these compounds have been used for feeding experiments in Caenorhabditis elegans. Our preliminary results provide important insights into the metabolism of cholesterol in worms.

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。