3α,4α-Epoxy-5α-cholestane | 1249-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,4α-Epoxy-5α-cholestane
• 英文别名: 3α,4α-Epoxy-5α-cholestan；(1S,2R,5R,7S,8R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.05,7.012,16]octadecane
• CAS: 1249-56-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: FVUXRLSHCHFWTB-JEDGHXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4α-Epoxy-5α-cholestane 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,4β-epoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。191。4-氧胆甾烷的构型

  摘要：

  清楚地确定了两种4-氧胆甾烷的构型。在这种情况下，给出了关于甾族环氧化物的规则空间反应过程的进一步实例。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360616
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-4β-bromo-5α-cholestane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3α,4α-Epoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Malunowicz et al., Chemicke Listy, 1958, vol. 52, p. 2359,2365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On reduction of α,β-unstaurated ketones and the respective allylic alcohols, bearing a phenylsulfonyl or phenylsulfanyl group in the α position. Hydroxy group-controlled stereoselective reduction of 3α- and 3β-hydroxy-4-(phenylsulfonyl)cholest-4-ene
  作者：Karol Michalak、Wiaczesław Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/b000600i

  日期：——

  cholestane 7a, respectively. Reduction of 4-(phenylsulfonyl)cholest-4-en-3-one 2 with lithium aluminohydride yields compound 8. Reduction of compounds 2, 13a and 15a with other metal hydrides affords mixtures of diastereomeric products. Metal hydride reductions of 4-(phenylsulfanyl)cholest-4-en-3-one 1 affect the carbonyl group only. Catalytic hydrogenation of compound 2 gives a mixture of 5α- and

  胆甾醇4-en-3-one衍生物的还原反应。 苯磺酰基 或者 苯硫基 在C-4，各种 金属氢化物被研究。铝氢化锂减少的4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯3β醇13A和4-（苯基磺酰基）胆甾-4-烯3α醇15A与双键的饱和和脱氧，得到4β苯基磺酰基5β胆甾发生8和4α-苯磺酰基-5α-胆甾烷 分别如图7a所示。减少的4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯-3-酮2与铝氢化锂产生化合物8。减少化合物2，13A和15A与其他金属氢化物 提供非对映体产物的混合物。 金属氢化物4-（苯硫基）胆甾4-烯-3-酮1的减少会影响羰基只要。催化氢化化合物2的化合物5得到5α-和5β-二氢衍生物的混合物。讨论了还原反应的机理和立体化学方面。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• Bile acids and steroids—XXVII
  作者：K. Takeda、T. Komeno、J. Kawanami、S. Ishihara、H. Kadokawa、H. Tokura、H. Itani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98273-0

  日期：1965.1

  Synthetic methods for, and some reactions of the steroidal 2,3- and 3,4-episulphides and related compounds are described. The five-membered ring formation, e.g. acetonide, trithiocarbonate etc., of the 2,3-trans-diaxial dimercapto and mercapto-ol derivatives are also studied.

  描述了甾族2,3-和3,4-异硫醚及相关化合物的合成方法和某些反应。还研究了2，3-反式-双轴二巯基和巯基醇衍生物的五元环形成，例如丙酮化物，三硫代碳酸酯等。
• Studies in organic sulphur compounds—XVI
  作者：D.A. Lightner、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82229-8

  日期：1965.1

  Herein are described two general syntheses of episulphides as applied to steroids and involving α-hydroxy-xanthates and α-hydroxy-thiocyanates. The more precise stereochemistry in the synthetic sequences in steroids as compared to the hitherto investigated low mol. wt compounds serves to substantiate earlier proposed mechanisms of episulphide and trithiocarbonate formation. The stereochemical consequences

  在此描述了应用于甾体并且涉及α-羟基黄原酸酯和α-羟基硫代氰酸酯的环硫化物的两种通用合成。与迄今研究的低分子相比，类固醇合成序列中的立体化学更精确。wt化合物用于证实早期提出的环硫化物和三硫代碳酸酯形成的机理。详细讨论了环硫化物的亲核攻击的立体化学后果。
• Malunowicz et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1359,1367
  作者：Malunowicz et al.

  DOI：——

  日期：——