(E)-diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate | 951214-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
• CAS: 951214-06-5
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₅P
• 分子量: 417.442
• InChiKey: DIVMDPLKRTWEBR-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-(3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (E)-diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z

文献信息

• Synthesis and evaluation of α,β-unsaturated α-aryl-substituted fosmidomycin analogues as DXR inhibitors
  作者：Vincent Devreux、Jochen Wiesner、Hassan Jomaa、Johan Van der Eycken、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.026

  日期：2007.9

  Fosmidomycin, which acts through inhibition of 1-deoxy-D-xylulose phosphate reductoisomerase (DXR) in the non-mevalonate pathway, represents a valuable recent addition to the armamentarium against uncomplicated malaria. In this paper, we describe the synthesis and biological evaluation of E- and Z-alpha,beta-unsaturated alpha-aryl-substituted analogues of FR900098, a fosmidomycin congener, utilizing

  磷霉素通过在非甲羟戊酸途径中抑制1-脱氧-D-木酮糖磷酸还原异构酶（DXR）起作用，代表了最近对非疟疾的重要装备。在本文中，我们描述了利用Stille或Suzuki偶联引入芳基的E-和Z-α，β-不饱和α-芳基取代的FR900098的合成和生物学评估，这是一种磷霉素同系物。与我们基于较早观察到的几种α-取代的磷酰胺霉素类似物的有希望的活性的预期相反，所有合成的类似物对DXR的结合亲和力均低于磷酰胺霉素。