1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 30609-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine；1-Methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin；1-Methyl-2-phenyl-Δ²-tetrahydropyridin；N-Methyl-2-phenyl-Δ²-tetrahydropyridin；1-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 30609-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HGOSOXFEJYZZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 5-Bromo-1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Lucette; Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 297 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 在 phenyl magnesium halide 、 水 、 苯 作用下， 生成 1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Grossmann, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1936, vol. 8, p. 533,534, 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Enamines
  作者：Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja808358r

  日期：2009.2.4

  The first highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of cyclic enamines has been developed. This new reaction provided an efficient method for the synthesis of optically active cyclic tertiary amines including natural product crispine A.

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。
• Cycloadditionsreaktionen an Iminiumverbindungen
  作者：Hans Möhrle、Heinz Dwuletzki

  DOI：10.1002/ardp.19873200404

  日期：——

  Iminiumverbindungen vom Typ 1 reagieren in [2⊕ + 1]‐Cycloadditionsreaktionen nur mit dem nucleophilen Carben 2b, nicht mit Methylencarben (2a). Demgegenüber addiert sich 2a an das Enamin 5. Nur sterisch wenig anspruchsvolle Carbiminium‐Strukturen können mit 2,3‐Dimethylbutadien (10) zu “Diels‐Alder‐Addukten” 11 umgesetzt werden.

  类型 1 的亚胺化合物在 [2⊕ + 1] 环加成反应中仅与亲核卡宾 2b 反应，而不与亚甲基卡宾 (2a) 反应。相比之下，2a 与烯胺 5 相加。只有空间上要求较低的碳铵结构才能与 2,3-二甲基丁二烯 (10) 转化形成“Diels - Alder 加合物”11。
• Moehrle, Hans; Dwuletzki, Heinz, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 10, p. 1323 - 1328
  作者：Moehrle, Hans、Dwuletzki, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, L.;POIRIER, J. -M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 9-10, 297-303
  作者：DUHAMEL, L.、POIRIER, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, L.;POIRIER, J. -M.;TEDGA, N., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 9, 222-223
  作者：DUHAMEL, L.、POIRIER, J. -M.、TEDGA, N.

  DOI：——

  日期：——