1-(4-chlorophenyl)-3-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea | 51291-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 51291-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃N₃O₂S
• 分子量: 404.704
• InChiKey: SNRWVWQWWDTPPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 [4-(4-Chloro-phenyl)-5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sen Gupta; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 5, p. 508 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-滴酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氯苯氧基乙酸取代的噻唑烷酮-4-酮作为抗炎剂：设计，合成和生物学筛选

  摘要：

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.069

文献信息

• Synthesis of 5-membered heterocycles and related compounds.
  作者：VISHNUJI RAM、HRIDVANAND PANDEY

  DOI：10.1248/cpb.22.2778

  日期：——

  Some 1-(2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetyl-4-arylthiosemicarbazides were prepared from corresponding chlorophenoxyacetohydrazide. The resulting thiosemicarbazides were cyclised into 1, 3, 4-thiadiazoles and 5-mercapto-1, 2, 4-triazoles under different reaction conditions. The mercapto compounds were converted into sulphides and sulphones. N'-arylidene (2, 4-dichlorophenoxy) acetohydrazides and 5-substituted-1, 3, 4-oxadiazole-2-thiones were also prepared from (2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetohydrazides separately and were subjected to Mannich reaction. Some of these compounds were evaluated as fungicides against Aspergillus niger.

  以相应的氯苯氧乙酰肼为原料，制备了一些 1-（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰基-4-芳基硫代氨基甲酰肼。在不同的反应条件下，生成的硫代氨基甲酰肼被环化成 1，3，4-噻二唑和 5-巯基-1，2，4-三唑。巯基化合物被转化为硫化物和砜。此外，还分别从（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰肼制备了 N'-芳基（2，4-二氯苯氧基）乙酰肼和 5-取代的-1，3，4-噁二唑-2-硫酮，并进行了曼尼希反应。其中一些化合物被评估为针对黑曲霉的杀真菌剂。
• RAM V. J.; PANDEY H. N., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 12, 2278-2283
  作者：RAM V. J.、 PANDEY H. N.

  DOI：——

  日期：——