N-(2-methylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)thiourea | 1756-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-o-tolyl-3-p-tolyl-thiourea；N-o-Tolyl-N'-p-tolyl-thioharnstoff；n-2-Tolyl-n'-4-tolyl-thiourea；1-(2-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 1756-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: GFSZQNYOBQCSIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)thiourea 在 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-o-tolyl-N-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化作为C carbonylative环（SP 2）-H的键Ñ，1-芳基-1- ħ -四唑-5-胺和Ñ，4-二芳基- 4 ħ -三唑-3-胺喹唑啉酮

  摘要：

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02516a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 、 邻甲苯胺 在 C₂₄H₅₀N₅Si₂Y 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(2-methylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成及反应NNNNN -Pincer多齿吡咯基稀土类金属的酰氨基氯化物或二烷基配合

  摘要：

  所述NNNNN -pincer多齿吡咯基稀土类金属的酰氨基-氯配合物{η 1：κ 3 -2,5-二[CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 c ^ 4 ħ 2 N} RECL [N （SiMe 3）2 ]（RE = Y（2a），Sm（2b），Dy（2c），Er（2d），Yb（2e））由[（Me 3 Si）2 N带有{2,5- [CH ]的] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）33 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 } C 4 H 2 NH（1）。化合物的反应1与RE（CH 2森达3）3（THF）2，得到稀土类金属络合物二烷基{η 1 κ：2 -2,5- [CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 C 4 H 2 N} Sc（CH 2 SiMe 3）2（图3a）和{η 1：κ 3 -2,5-二[CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ]

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00606

文献信息

• A simple and straightforward synthesis of phenyl isothiocyanates, symmetrical and unsymmetrical thioureas under ball milling
  作者：Ze Zhang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1039/c3ra43252a

  日期：——

  anilines were efficiently transformed into isothiocyanates (in presence of 5.0 equiv. CS2) or symmetrical thioureas (in presence of 1.0 equiv. CS2), without using any other harsh or toxic decomposition reagent. Some in situ generated isothiocyanates can directly “click” with other amines to afford unsymmetrical thioureas.

  推动者 酸值在球磨下，无需使用任何其他刺激性或有毒的分解试剂，即可将苯胺有效地转化为异硫氰酸酯（存在5.0当量CS 2）或对称硫脲（存在1.0当量CS 2）。一些原位生成的异硫氰酸酯可以直接与其他胺“点击”，从而提供不对称的硫脲。
• Dixon, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 558
  作者：Dixon

  DOI：——

  日期：——
• Isomerism of the Guanidines
  作者：Robert P. Sieg、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01869a061

  日期：1940.12
• Otterbacher; Whitmore, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1910
  作者：Otterbacher、Whitmore

  DOI：——

  日期：——
• Trivedi,J.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 265 - 268
  作者：Trivedi,J.P. et al.

  DOI：——

  日期：——