N-(2-{[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-{[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: KN-92；KN 92；KN92；(E)-N-(2-(((3-(4-Chlorophenyl)allyl)(methyl)amino)methyl)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide；N-[2-[[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]-methylamino]methyl]phenyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₃S
• 分子量: 456.993
• InChiKey: RUAOVVIUGUOYHA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 N-(2-{[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到N-(2-{[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成KN-93，Ca2 + /钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  合成KN-93的简便方法，N-（2-{[[[（（2 E）-3-（4-氯苯基）丙-2-烯基]（甲基）氨基]甲基}苯基）-N-（2-羟乙基描述了一种众所周知的Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶II（CaMKII）抑制剂）-4-甲氧基苯磺酰胺。提出的方法从容易获得的试剂开始，并允许以中等的总收率准备最终化合物。建议的大多数合成步骤都是微波辅助的。 Heck反应-磺酰胺类-酶-多组分反应-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258298
• 作为产物：
  描述：

  2-{[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}aniline 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-(2-{[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成KN-93，Ca2 + /钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  合成KN-93的简便方法，N-（2-{[[[（（2 E）-3-（4-氯苯基）丙-2-烯基]（甲基）氨基]甲基}苯基）-N-（2-羟乙基描述了一种众所周知的Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶II（CaMKII）抑制剂）-4-甲氧基苯磺酰胺。提出的方法从容易获得的试剂开始，并允许以中等的总收率准备最终化合物。建议的大多数合成步骤都是微波辅助的。 Heck反应-磺酰胺类-酶-多组分反应-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258298

文献信息

• The Crystal Structure of N-[(2E)-3-(4-Chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methoxy-N-methylbenzenesulfonamide
  作者：Benedetta Carrozzini、Benny Danilo Belviso、Claudio Bruno、Maria Maddalena Cavalluzzi、Angelo Lovece、Giovanni Lentini、Rocco Caliandro

  DOI：10.1007/s10870-018-0739-x

  日期：2019.6

  The title compound C17H18ClNO3S crystallizes in the monoclinic P21/c space group with unit cell parameters a = 15.040 (3) Å, b = 9.151 (6) Å, c = 13.868 (7) Å, β = 116.38 (5)°. Chlorophenyl and methoxyphenyl ring planes are approximately perpendicular and the two moieties form an angle of 82.2°. The crystal packing is stabilized by π–π and Cl–π interactions, which occur between parallel methoxyphenyl and chlorophenyl moieties. Dipolar intermolecular contacts, mainly involving the oxygen atoms and C–H, also contribute to the crystal network. The title compound is formed in the synthetic route for the production of potent inhibitors of calmodulin. Its crystal structure shows the chlorophenyl and methoxyphenyl moieties forming an angle of 82.2°. The crystal packing is stabilized by π–π, Cl–π and dipolar intermolecular contacts.

  标题化合物 C17H18ClNO3S 在单斜 P21/c 空间群中结晶，单胞参数 a = 15.040 (3)埃，b = 9.151 (6) 埃，c = 13.868 (7) 埃，β = 116.38 (5)°。氯苯基和甲氧基苯基环平面近似垂直，两个分子形成的角度为 82.2°。平行的甲氧基苯基和氯苯基之间发生的 π-π 和 Cl-π 相互作用稳定了晶体的堆积。分子间的双极接触，主要涉及氧原子和 C-H，也有助于形成晶体网络。标题化合物是在生产强效钙调蛋白抑制剂的合成路线中形成的。其晶体结构显示，氯苯基和甲氧基苯基形成了 82.2°的夹角。晶体结构通过 π-π、Cl-π 和双极分子间接触而稳定。
• Treatment of arrhythmias via inhibition of a multifunctional calcium/calmodulin-dependent protein kinase
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Jr. University

  公开号：US20030134777A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  This invention provides a method for treating or preventing arrhythmias in a human subject comprising the administration of an effective amount of a calcium/calmodulin-dependent protein kinase inhibitor. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a calcium/calmodulin-dependent protein kinase inhibitor and a pharmaceutically acceptable carrier and methods for identifying agents useful for the treatment of arrhythmias.

  本发明提供了一种治疗或预防人类心律失常的方法，包括施用有效量的钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶抑制剂和药学上可接受的载体的药物组合物，以及鉴定治疗心律失常药物的方法。
• TREATMENT OF ARRHYTHMIAS VIA INHIBITION OF A MULTIFUNCTIONAL CALCIUM/CALMODULIN-DEPENDENT PROTEIN KINASE
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0966274B1

  公开（公告）日：2002-06-12
• Method for treating pain with a calmodulin inhibitor
  申请人：Wang Zaijie

  公开号：US20070298999A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to the use of Ca 2+ /CaM-dependent protein kinase II (CaMKII) inhibitors alone and in combination with opiate analgesics for treating pain, in particular chronic pain. Methods for reducing or reversing tolerance and dependence on opiate analgesics are also provides.
• Method for Treating Pain with a Calmodulin Inhibitor
  申请人：Wang Zaijie

  公开号：US20100113563A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to the use of Ca 2+ /CaM-dependent protein kinase II (CaMKII) inhibitors alone and in combination with opiate analgesics for treating pain, in particular chronic pain. Methods for reducing or reversing tolerance, dependence, and opioid-induced hyperalgesia are also provided.