6-nitrobenzonorbornadiene | 42810-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-nitrobenzonorbornadiene
• 英文别名: 9-nitrobenzonorbornadiene；β-Nitrobenzonorbornadien；6-Nitro-benzonorbornadien；3-Nitrobenzonorbornadien；6-Nitrobenzonorbornadien；1,4-Methanonaphthalene, 1,4-dihydro-6-nitro-；4-nitrotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 42810-33-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WYFWXPVPVXACFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrobenzonorbornadiene 以 环己烷 为溶剂， 生成 β'-Nitrobenzo<2.3>tricyclo<2.2.1.0^6,7>hepten
  参考文献：
  名称：

  Effects of a nitro substituent on di-.pi.-methane rearrangements of benzonorbornadiene and its [3.2.1] homolog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a038
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 在 硝酸乙酸酐 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-nitrobenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Electron spin resonance studies of bicyclo[2.2.1]heptanes and bicyclo[2.2.2]octanes spin labeled with nitrobenzene anion radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00796a033

文献信息

• [EN] A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS<br/>[FR] LIGAND POLYVALENT POUR DES FONCTIONNALISATIONS DE MÉTA-C-H CATALYSÉES PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017184589A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A class of mono-protected 3-amino-2- hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta- C-H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C-H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C-H amination reaction and a meta-C-H alkynylation reaction.

  一种单保护的3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体类别，能够利用去环戊烯作为瞬时介质，实现苯胺、酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物的间位C-H芳基化。该间位芳基化方法在制药行业中的适用性通过对杂环底物和杂环碘化合物的示例进行说明，这一成就得益于使用MPAHP配体。MPAHP配体的启用性质还通过开发间位C-H氨化反应和间位C-H炔基化反应来展示其实现其他间位C-H官能化过程的能力。
• [EN] LIGAND-ENABLED META-C-H ACTIVATION USING A TRANSIENT MEDIATOR<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉTA-C-H PERMISE PAR UN LIGAND UTILISANT UN MÉDIATEUR TRANSITOIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016123361A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  An alternative approach to formation of a C-C bond at a meta-position of an aromatic compound is disclosed that employs an ethylenically unsaturated bicyclic compound as a transient mediator to achieve meta-selective C-H activation with a simple and common ortho-directing group. The use of a pyridine-based ligand assists in relaying the palladium catalyst to the meta-position by the unsaturated bicyclic compound following initial ortho-C-H activation.

  披露了一种在芳香化合物的间位形成C-C键的替代方法，该方法利用乙烯不饱和的双环化合物作为瞬时介质，通过简单常见的邻向导向基团实现间选择性C-H活化。使用以吡啶为基础的配体有助于通过不饱和的双环化合物将钯催化剂传递到间位，从而实现最初的邻位C-H活化。
• On the mechanism of the cycloaddition of 1,2,4-triazoline-3,5-diones with bicycloalkenes leading to rearranged urazoles
  作者：Waldemar Adam、Nestor Carballeira

  DOI：10.1021/ja00322a023

  日期：1984.5

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la formation du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes apparentes

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la形成 du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes尖
• [EN] NITROGEN-DOPED CARBON NANOTUBES AS HIGH SELECTIVE NOBLE METAL-FREE CATALYSTS FOR HYDROGENATION OF FUNCTIONALIZED NITROAROMATICS<br/>[FR] NANOTUBES DE CARBONE DOPÉS À L'AZOTE, UTILISÉS COMME CATALYSEURS À HAUTE SÉLECTIVITÉ EXEMPTS DE MÉTAL NOBLE, DESTINÉS À L'HYDROGÉNATION DE COMPOSÉS NITRO-AROMATIQUES FONCTIONNALISÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015022282A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to a process for hydrogenating halogen-substituted nitro-aromatic compounds or functional nitro-aromatic compounds using nitrogendoped carbon nanotubes (NCNTs).

  本发明涉及使用氮掺杂碳纳米管（NCNTs）对卤代硝基芳香化合物或功能性硝基芳香化合物进行氢化的过程。
• Nitrogen-doped carbon nanotubes as high selective noble metal-free catalysts for hydrogenation of functionalized nitroaromatics
  申请人：Bayer Technology Services GmbH

  公开号：EP2837612A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  The invention relates to a process for hydrogenating halogen-substituted nitro-aromatic compounds or functional nitro-aromatic compounds using nitrogendoped carbon nanotubes (NCNTs).

  该发明涉及一种利用氮掺杂碳纳米管（NCNTs）对卤代硝基芳香化合物或功能硝基芳香化合物进行氢化的过程。