2-(2'-羟基-4'-二乙基氨基苯基)苯并噻唑 | 55489-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2'-羟基-4'-二乙基氨基苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(N,N-diethylamino)phenol
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-4-(diethylamino)phenyl]benzothiazole；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(diethylamino) phenol；2-(2-hydroxy-4-diethylaminophenyl)benzothiazole；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol；2-(benzthiazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol；2-(2'-Hydroxy-4'-diethylaminophenyl)benzothiazole；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
• CAS: 55489-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: ZYCYJFGYAPFPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-羟基-4'-二乙基氨基苯基)苯并噻唑 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(difluoroboryloxy)-N,N-diethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（苯并噻唑-2-基）苯酚硼配合物光致发光的影响

  摘要：

  取代基可以诱导N，O螯合的硼配合物的光致发光性质发生巨大变化。具体来说，取决于2-（苯并噻唑-2-基）的5和4位上的氨基取代基，2-（苯并噻唑-2-基）苯酚的硼配合物会变成明亮的深蓝色和橘红色发射物质。苯酚。吸收和发射数据表明，所生成的硼配合物在吸收和发射光谱之间几乎没有或很小的重叠，而且，蓝色和橘红色配合物的X射线晶体结构表明在该区域中不存在π–π堆积相互作用。晶体包装结构。这些特征使硼配合物在固态下具有明亮而强烈的光致发光，这使其与典型的二吡咯烷酮（BODIPYs）硼配合物区分开来。初步研究表明，蓝色配合物在有机发光二极管（OLED）器件中作为掺杂剂具有广阔的电光特性，并显示出接近理想深蓝色的色度。取代基对光致发光性能的影响可用于调节相关硼或其他金属络合物的所需发射波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201200726
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2'-羟基-4'-二乙基氨基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（苯并噻唑-2-基）苯酚硼配合物光致发光的影响

  摘要：

  取代基可以诱导N，O螯合的硼配合物的光致发光性质发生巨大变化。具体来说，取决于2-（苯并噻唑-2-基）的5和4位上的氨基取代基，2-（苯并噻唑-2-基）苯酚的硼配合物会变成明亮的深蓝色和橘红色发射物质。苯酚。吸收和发射数据表明，所生成的硼配合物在吸收和发射光谱之间几乎没有或很小的重叠，而且，蓝色和橘红色配合物的X射线晶体结构表明在该区域中不存在π–π堆积相互作用。晶体包装结构。这些特征使硼配合物在固态下具有明亮而强烈的光致发光，这使其与典型的二吡咯烷酮（BODIPYs）硼配合物区分开来。初步研究表明，蓝色配合物在有机发光二极管（OLED）器件中作为掺杂剂具有广阔的电光特性，并显示出接近理想深蓝色的色度。取代基对光致发光性能的影响可用于调节相关硼或其他金属络合物的所需发射波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201200726

文献信息

• Synthesis of bioactive 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazole derivatives via base-promoted one-pot process
  作者：Huiping Zeng、Puying Luo、Manling Luo、Hao Ding、Qiuping Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130472

  日期：2019.8

  A convenient synthesis of 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazoles from 2- (o-hydroxyaryl)benzothiazoles and commercially available ethyl difluoroiodoacetate (ICF2CO2Et) is described. The transformation was amenable to a one-pot, sequential three-component protocol from o-hydroxybenzaldehyde, o-aminothiophenol, and ICF2CO2Et promoted by KOH. Additionally, some of the prepared compounds exhibited

  描述了由2-（邻-羟基芳基）苯并噻唑和可商购的二氟碘乙酸乙酯（ICF 2 CO 2 Et）方便地合成2-（2-（二氟甲氧基）芳基）苯并[d]噻唑的方法。变换为适合于从一釜，顺序三组分协议ö羟基苯甲醛，ø -aminothiophenol，和ICF 2 CO 2的Et促进由KOH。另外，一些制备的化合物对人卵巢癌细胞显示出有希望的活性。
• A ball-milling strategy for the synthesis of benzothiazole, benzimidazole and benzoxazole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Hemant Sharma、Narinder Singh、Doo Ok Jang

  DOI：10.1039/c4gc01142b

  日期：——

  A convenient solvent-free method for the synthesis of benzothiazole, benzimidazole, and benzoxazole derivatives has been developed using recyclable ZnO-NPs via a ball-milling strategy. The method affords environmentally friendly reaction conditions that score high on the ecoscale with the low E-factor. The process is also highly efficient even on a multi-gram scale and provides easy product isolation

  通过球磨策略，使用可回收的ZnO-NP ，开发了一种方便的无溶剂合成苯并噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑衍生物的方法。该方法提供了对环境友好的反应条件，该条件在生态规模上得分很高，而E因子却很低。该过程即使在几克规模的情况下也非常高效，并且可以轻松实现产品隔离。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• AIE-based fluorescent boronate probe and its application in peroxynitrite imaging
  作者：Minglu Li、Hui Han、Shengmei Song、Shaomin Shuang、Chuan Dong

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120044

  日期：2021.11

  understanding of the biological role of peroxynitrite (ONOO–). The ONOO– fluorescence probe characterized by the arlyboronate received a moderate opening fluorescence response, and the borate-masked probe significantly increased the sensitivity of ONOO–. Thus, two simple fluorescent probes (ADB and ANB) with the recognition receptor of phenyl boronate moiety were constructed for the detection of ONOO–. The

  荧光探针极大地促进了我们对过氧亚硝酸盐 (ONOO – )的生物学作用的理解。的ONOO -的荧光探针，其特征在于由所述接收arlyboronate适度开口荧光响应，和硼酸盐掩蔽探针显著增加ONOO的灵敏度- 。因此，构建了两个具有苯基硼酸酯部分识别受体的简单荧光探针（ADB和ANB），用于检测 ONOO –。取代基的给电子（或取电子）对发射光谱的变化有不同的影响。ANB被证明对 ONOO 具有低灵敏度和量子产率–在水溶液中，而ADB与聚集诱导发光（AIE）过程不仅表现出良好的灵敏度为ONOO -与75 nM的检测极限，但也ADB可用于定量检测ONOO -响应于ONOO的浓度-内20 秒。重要的是，亚行有用于检测外源性ONOO的良好性能-在RAW 264.7细胞。
• Highly selective turn-on fluorogenic chemosensor for Zn2+ based on chelation enhanced fluorescence
  作者：Vetriarasu Venkatesan、Selva Kumar R、S.K. Ashok Kumar、Suban K. Sahoo

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.02.020

  日期：2019.4

  phenol (L2). Both L1 and L2 alone exhibits a week fluorescence in CH3OH/H2O (1:1, v/v) due to excited state intra-molecular change transfer (ESIPT) process but upon interaction with Zn2+ shows strong fluorescence due to chelation-enhanced fluorescence (CHEF) but with selected metal ions, there is no such a fluorescence change was observed. The Job's plot and B-H plot studies were revealed the formation

  摘要 4-(二乙氨基)水杨醛和2-氨基苯硫基在硫酸等两种不同催化条件下缩合得到2-(苯并[d]噻唑-2 -yl)-5-(二乙氨基)苯酚 (L1) 和乙酸生成 (E)-5-(二乙氨基)-2-(((2-mercaptophenyl)imino)methyl) 苯酚 (L2)。由于激发态分子内变化转移 (ESIPT) 过程，L1 和 L2 单独在 CH3OH/H2O (1:1, v/v) 中显示出一周的荧光，但在与 Zn2+ 相互作用时，由于螯合增强的荧光而显示出强荧光。 CHEF) 但对于选定的金属离子，没有观察到这种荧光变化。乔布斯情节和BH情节研究揭示了2：1和1的形成：1 化学计量，估计结合常数 (Ka) 分别为 4.9 × 104 M-1 和 2.1 × 104 M-1，L1 和 L2。发现传感器 L1 和 L2 的检测限分别为 6.7 × 10-8 M 和 3.6 × 10-7 M。荧光可逆性研究是通过向