1-[4-(1H-imidazol-4-yl)butyl]-4-{(1E,3E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl}-2,6-dimethylpyridinium hydrotrifluoroacetate trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(1H-imidazol-4-yl)butyl]-4-{(1E,3E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl}-2,6-dimethylpyridinium hydrotrifluoroacetate trifluoroacetate
• 英文别名: UR-DEBa242；4-[(1E,3E)-4-[1-[4-(1H-imidazol-5-yl)butyl]-2,6-dimethylpyridin-1-ium-4-yl]buta-1,3-dienyl]-N,N-dimethylaniline;2,2,2-trifluoroacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂F₃O₂*C₂HF₃O₂*C₂₆H₃₃N₄
• 分子量: 628.615
• InChiKey: DTAWKPVZONNKTJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[4-(1H-imidazol-4-yl)butyl]-4-{(1E,3E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl}-2,6-dimethylpyridinium hydrotrifluoroacetate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  UR-DEBa242：用于研究组胺H3和H4受体的Py-5标签荧光多功能探针。

  摘要：

  非常需要用于组胺H3受体（H3R）尤其是H4R直系同源物[例如人（h）和小鼠（m）]的具有全面特征的荧光探针，作为放射性配体的通用补充工具。鉴于荧光探针用于基于BRET的结合研究和在活细胞中定位H4R，我们合成了Py-5标记的组胺衍生物并对其进行了生物学表征。最著名的化合物是UR-DEBa242（26，1- [4-（1H-咪唑-4-基）丁基] -4-{（1E，3E）-4- [4-（二甲基氨基）苯基] buta-1 ，3-二烯基} -2,6-二甲基吡啶氢三氟乙酸盐三氟乙酸盐），在hH3R [pEC50（报告基因）8.77]上起部分激动剂的作用，在h / mH4Rs [pIC50（报告基因）8.76]上起反向激动剂/拮抗剂的作用。 /7.08; pIC50 / pKb（β-arrestin2）7.81 / 7.30]。在共聚焦显微镜下 26个被证明适合在活细胞中进行hH4R定位和运输研究。在NLuc-hH3

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00160

文献信息

• UR-DEBa242: A Py-5-Labeled Fluorescent Multipurpose Probe for Investigations on the Histamine H₃ and H₄ Receptors
  作者：Edith Bartole、Lukas Grätz、Timo Littmann、David Wifling、Ulla Seibel、Armin Buschauer、Günther Bernhardt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00160

  日期：2020.5.28

  fluorescent probes for the histamine H3 receptor (H3R) and especially for the H4R orthologs [e.g., human (h) and mouse (m)] are highly needed as versatile complementary tools to radioligands. In view of fluorescent probes for BRET-based binding studies and for localizing the H4R in live cells, we synthesized and biologically characterized Py-5-labeled histamine derivatives. The most notable compound

  非常需要用于组胺H3受体（H3R）尤其是H4R直系同源物[例如人（h）和小鼠（m）]的具有全面特征的荧光探针，作为放射性配体的通用补充工具。鉴于荧光探针用于基于BRET的结合研究和在活细胞中定位H4R，我们合成了Py-5标记的组胺衍生物并对其进行了生物学表征。最著名的化合物是UR-DEBa242（26，1- [4-（1H-咪唑-4-基）丁基] -4-（1E，3E）-4- [4-（二甲基氨基）苯基] buta-1 ，3-二烯基} -2,6-二甲基吡啶氢三氟乙酸盐三氟乙酸盐），在hH3R [pEC50（报告基因）8.77]上起部分激动剂的作用，在h / mH4Rs [pIC50（报告基因）8.76]上起反向激动剂/拮抗剂的作用。 /7.08; pIC50 / pKb（β-arrestin2）7.81 / 7.30]。在共聚焦显微镜下 26个被证明适合在活细胞中进行hH4R定位和运输研究。在NLuc-hH3