2-methyl-4,6-dinitrobenzothiazole | 854071-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-4,6-dinitrobenzothiazole
• 英文别名: 2-Methyl-4,6-dinitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 854071-09-3
• 化学式: C₈H₅N₃O₄S
• 分子量: 239.211
• InChiKey: MGYGWDXHMWMQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,6-dinitrobenzothiazole 在 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 112.93h， 生成 2,3,8-tris(2-(4'-diphenylaminophenyl)ethen-1-yl)bisthiazolo[4,5-e;5,4-g]1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  不对称苯并噻唑：八极发色团的新型吸电子核

  摘要：

  已开发出不对称三甲基苯并噻唑的六步合成法。从硝化，还原，乙酰化，硫代化和两倍环化后的2-甲基苯并噻唑开始，可以高收率获得所需的三甲基苯并噻吩并噻唑。它与供体取代的苯甲醛的缩合为新的八极发色团提供了途径。由二硝基苯胺合成这种苯并噻吩并噻唑的尝试失败了。该过程提供了新的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1530
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯并噻唑 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到2-methyl-4,6-dinitrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO/HCOOH 对硝基和氨基取代的（杂）芳烃进行一锅还原甲基化：在络合时具有可调发射颜色的荧光二甲氨基官能化二苯并噻唑配体的简明合成

  摘要：

  使用作为低成本但有效的还原剂和甲基化剂的 DMSO/HCOOH/Et 3 N 系统，可以实现合适的硝基和氨基取代的（杂）芳烃的一锅还原N，N-二甲基化。杂芳基胺的转化可以通过使用二甲亚砜/草酰氯或氯甲基甲基硫醚作为活性 CH 3 SCH 2 +物质的来源来加速，而在反应的初始阶段排除 HCOOH 可以避免N-甲酰胺作为休息中间体。由于 CH 3 SCH 2 +的亲电性较低，所开发的程序适用于多克级合成，它们也适用于病理情况，其中常见的甲基化剂提供N , N-二甲基化产物由于伴随的副反应而没有产率或低产率。该方法特别适用于将2- H-硝基苯并唑类一锅还原转化为相应的N，N-二甲基氨基-取代的杂芳烃。这些，在 Cu(II) 催化的氧化同源偶联后，提供被二甲氨基取代的 2,2'-联苯并唑作为电荷转移 N^N 配体，在可见光区域具有强烈的吸收/发射。即使在与 ZnCl 2络合后，NMe 2官能化的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00732

文献信息

• Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties
  作者：Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Dušan Loos

  DOI：10.1135/cccc20071069

  日期：——

  The synthesis of new benzothiazole push-pull systems as candidates for NLO-phores is described. Spectral (UV/VIS and solvatochromic) and theoretical studies (electronic properties based on semiempirical AM1 and PM3 methods) of the prepared compounds were carried out. The structure and physico-chemical parameters affecting the push-pull character and intramolecular charge transfer (ICT) of the studied compounds have been investigated and compounds with enhanced hyperpolarizability β have been predicted. The benzothiazolium salts were found to be much more effective NLO-phores in comparison with the corresponding neutral benzothiazoles. The 4-NPh₂ group is the most effective donor. The extension of conjugated bridge improves the studied NLO characteristics. An additional acceptor group bonded to the heterocycle causes a red shift of λ_max but does not increase hyperpolarizability.

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。
• Mizuno; Adachi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1269
  作者：Mizuno、Adachi

  DOI：——

  日期：——