2-ethylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one | 38057-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one
• 英文别名: 2-Ethyl-3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 38057-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: CQIPQWLLHFVMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyclohexylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by ring transformation of 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides

  摘要：

  1,2-Benzisothiazolin-3-ones were synthesized from 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides by means of a nonhazardous and inexpensive method. The 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides were prepared by oxidation of 1,3-benzoxathiin-4-ones with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst. Attack of amines on the carbonyl groups of the 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides and subsequent elimination of carbonyl compounds likely produced sulfenic acids, which then underwent ring closure to afford the 1,2-benzisothiazolin-3-ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.094
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基硫烷基苯甲酸 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-ethylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基硫代苯甲酸的无金属直接C（sp3）-H官能化以访问1,3-苯并氧杂蒽-4-酮

  摘要：

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.036

文献信息

• Metal-free direct C(sp3)−H functionalization of 2-alkylthiobenzoic acid to access 1,3-benzooxathiin-4-one
  作者：Ke Yang、Yi Li、Mengjie Song、Shengfei Dai、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.036

  日期：2021.1

  Abstract Metal-free direct α-C(sp3)–H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described. This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-benzooxathiin-4-one derivatives with good functional groups tolerance and yields.

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。
• JACOULLE JEAN-CLAUDE; DEJARDIN-DUCHENE MICHELINE; LAPIERE CHARLES-LEON, BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 1-2, PART. 2, 206-208
  作者：JACOULLE JEAN-CLAUDE、 DEJARDIN-DUCHENE MICHELINE、 LAPIERE CHARLES-LEON

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by ring transformation of 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides
  作者：Masao Shimizu、Teruaki Shimazaki、Tetsuya Yoshida、Wataru Ando、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.094

  日期：2012.5

  1,2-Benzisothiazolin-3-ones were synthesized from 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides by means of a nonhazardous and inexpensive method. The 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides were prepared by oxidation of 1,3-benzoxathiin-4-ones with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst. Attack of amines on the carbonyl groups of the 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides and subsequent elimination of carbonyl compounds likely produced sulfenic acids, which then underwent ring closure to afford the 1,2-benzisothiazolin-3-ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative Cyclization via α-Csp3–H Activation of Ethers and Thioethers
  作者：Ranjan Jana、Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam

  DOI：10.1055/a-2017-6065

  日期：——

  S-alkylated salicylic or thiosalicylic acid derivatives to access 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones or 4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-ones, respectively. The oxidative cyclization of salicylic acid derivatives proceeds through a radical pathway at 110 °C. In contrast, the cyclization of the thiosalicylic acids proceeds smoothly at room temperature via an ionic pathway. Notably, the overall reactions are fast, completed

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。