chloromethyl-(4-chloro-phenyl)-sulfoxide | 7205-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethyl-(4-chloro-phenyl)-sulfoxide
• 英文别名: (+/-)-4-Chlor-1-chlormethylsulfin-benzol；Chlormethyl-(4-chlor-phenyl)-sulfoxid；chloromethyl p-chlorophenyl sulfoxide；-chlormethylsulfoxid；α-Chlormethyl-p-chlorphenylsulfoxid；(p-Chlorphenylsulfinyl)-chlormethan；1-Chloro-4-(chloromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 7205-93-8
• 化学式: C₇H₆Cl₂OS
• 分子量: 209.096
• InChiKey: UOWHRSAKTPYIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl-(4-chloro-phenyl)-sulfoxide 以90%的产率得到p-chlorophenyl p-chlorophenylthiomethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide derivative and process for its preparation

  摘要：

  通式为##STR1##的一种新型亚砜衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，分别代表具有1至4个碳原子的烷基基团、苯基或卤代苯基或甲基取代的苯基，R.sup.2是氢原子、较低的烷基基团、苄基或对甲氧基或对溴基苄基，R.sup.1和R.sup.2一起可以形成含有3个碳原子的烷基基团，X是氧原子或硫原子，以及其制备方法。

  公开号：

  US04029712A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氯甲基硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 chloromethyl-(4-chloro-phenyl)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Fischer; Frank, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 54,64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of nucleophilic substitution of α-halogeno-sulphoxides
  作者：M. Cinquini、D. Landini、A. Maia

  DOI：10.1039/c39720000734

  日期：——

  α-Halogenomethyl sulphoxides react with PrnO– and EtS– in PrnOH via SN2 substitution; α0halogenoethyl and isopropyl derivatives react more slowly: SN2 reactions are greatly retarded by steric effects and SN1 reactions by the effect of the SO group.

  α-卤代甲基亚砜通过S N 2取代与Pr n OH中的Pr n O –和EtS –反应；α0卤代乙基和异丙基衍生物的反应更慢：S N 2反应由于空间效应而受到极大的阻碍，而S N 1反应则受到SO基团的影响而受到阻碍。
• Kinetics of α-chlorination of sulphoxides by N-chlorobenzotriazole
  作者：Dario Landini、Angela Maia

  DOI：10.1039/p29750000218

  日期：——

  The α-chlorination of aryl methyl and aryl isopropyl sulphoxides with N-chlorobenzotriazole in acetonitrile in the presence of pyridine follows second-order kinetics. The reaction is favoured by electron-donating groups and is subject to a noticeable kinetic isotope effect (KH/KD). On the basis of the kinetic data a common reaction mechanism is proposed for the two series of sulphoxides, involving

  在吡啶存在下，在乙腈中用N-氯苯并三唑进行芳基甲基和芳基异丙基亚砜的α-氯化反应遵循二级动力学。该反应受供电子基团的促进，并且受到明显的动力学同位素效应（K H / K D）。根据动力学数据，提出了两个亚砜系列的通用反应机理，其中涉及形成中间体的氯-氧磺酸盐，在速率确定步骤中，该盐在碱的作用下分解成α-氯亚砜。
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 296 - 300
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of azabicyclo[1.1.0]butane sulfones and sulfoxides
  作者：Serge Calet、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84631-6

  日期：——
• Kim, Yong Hae; Lim, Sang Chul; Kim, Hyoung Rae, Chemistry Letters, 1990, p. 79 - 82
  作者：Kim, Yong Hae、Lim, Sang Chul、Kim, Hyoung Rae、Yoon, Dae Chul

  DOI：——

  日期：——