p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-6-[1'(R)-hydroxyethyl]-4-methyl-3-silver mercapto-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 188069-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-6-[1'(R)-hydroxyethyl]-4-methyl-3-silver mercapto-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 188069-54-7
• 化学式: Ag*C₁₇H₁₇N₂O₆S
• 分子量: 485.266
• InChiKey: GZAFPUCNIBFRFL-USNYOWQASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(chloromethyl)thio]-1-methyl-tetrazole 、 p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-6-[1'(R)-hydroxyethyl]-4-methyl-3-silver mercapto-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以275 mg (27.1%)的产率得到p-Nitrobenzyl (4R,5S,6S)-6-[1'(R)-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[[[(1-methyltetrazol-5-yl)thio]methyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic C-3 dithioacetal-substituted carbapenem compounds,

  摘要：

  一种二硫缩醛羰基青霉素，化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是氢或C.sub.1-6烷基；n为0、1或2；R.sup.3是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.2是C.sub.1-6烷基，苯基，可选地用氰基，-CO.sub.2 NH.sub.2，-CH.sub.2 OH，-CH.sub.2 NH.sub.2，-CONHNH.sub.2或最多5个卤原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基取代，苯甲基，可选地在苯环上用最多5个卤原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基取代，或由以下公式代表的基团--(CH.sub.2).sub.p --X，其中p为0或1；X是含有最多1个硫、1个氧或4个氮原子的五元芳香杂环环，可选地取代一个C.sub.1-6烷基基团，或含有最多4个氮原子的六元芳香杂环环，可选地取代一个C.sub.1-6烷基基团，或其非毒性药用可接受的盐、生理可水解酯或溶剂化合物。

  公开号：

  US05116833A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (4R,5S,6S)-6-[1'(R)-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(triphenylmethyl)thio]-7-oxo-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-6-[1'(R)-hydroxyethyl]-4-methyl-3-silver mercapto-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic C-3 dithioacetal-substituted carbapenem compounds,

  摘要：

  一种二硫缩醛羰基青霉素，化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是氢或C.sub.1-6烷基；n为0、1或2；R.sup.3是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.2是C.sub.1-6烷基，苯基，可选地用氰基，-CO.sub.2 NH.sub.2，-CH.sub.2 OH，-CH.sub.2 NH.sub.2，-CONHNH.sub.2或最多5个卤原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基取代，苯甲基，可选地在苯环上用最多5个卤原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基取代，或由以下公式代表的基团--(CH.sub.2).sub.p --X，其中p为0或1；X是含有最多1个硫、1个氧或4个氮原子的五元芳香杂环环，可选地取代一个C.sub.1-6烷基基团，或含有最多4个氮原子的六元芳香杂环环，可选地取代一个C.sub.1-6烷基基团，或其非毒性药用可接受的盐、生理可水解酯或溶剂化合物。

  公开号：

  US05116833A1