bis(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride | 25761-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride
• 英文别名: N,N-Bis-<4-methoxyphenyl>-carbamoylchlorid；N,N-bis(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride
• CAS: 25761-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: XVQYAZIKKYFVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到N,N-bis(4-methoxyphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Access to N −CF ₃ Formamides by Reduction of N −CF ₃ Carbamoyl Fluorides

  摘要：

  AbstractThe departure into unknown chemical space is essential for the discovery of new properties and function. We herein report the first synthetic access to N‐trifluoromethylated formamides. The method involves the reduction of bench‐stable NCF3 carbamoyl fluorides and is characterized by operational simplicity and mildness, tolerating a broad range of functional groups as well as stereocenters. The newly made N−CF3 formamide motif proved to be highly robust and compatible with diverse chemical transformations, underscoring its potential as building block in complex functional molecules.

  DOI：

  10.1002/anie.202213829
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 bis(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二炔和单炔与酰基氰衍生物的意外锆介导的多组分反应

  摘要：

  趋于ber（zirc）：锆-丁二炔配合物通过多种反应途径与酰基氰化物衍生物反应。该络合物与两个氨基甲酰氰分子反应形成含有氮杂锆并环的1,4-苯并二氮杂-2-2-1衍生物。与芳酰基氰化物或烷基氰甲酸酯的反应导致形成具有季碳中心的氮杂氮杂萘环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202607

文献信息

• 一种芳香酰胺烯类化合物的合成方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN113698312A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种芳香酰胺烯类化合物的合成方法，包括如下步骤：将氨甲酰氯类化合物1和异丙基溴化镁2在惰性气体和低温条件下混合，然后升温反应，即得芳香酰胺烯类化合物3；与现有技术相比，本发明由格氏试剂异丙烯溴化镁与氨甲酰氯类化合物反应，一步合成芳香酰胺烯类化合物，反应速度快，产品收率高。
• High‐Throughput Experimentation and Machine Learning‐Assisted Optimization of Iridium‐Catalyzed Cross‐Dimerization of Sulfoxonium Ylides
  作者：Yougen Xu、Yadong Gao、Lebin Su、Haiting Wu、Hao Tian、Majian Zeng、Chunqiu Xu、Xinwei Zhu、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1002/anie.202313638

  日期：2023.11.27

  A novel and convenient approach that combines high‐throughput experimentation (HTE) with machine learning (ML) technologies to achieve the first selective cross‐dimerization of sulfoxonium ylides via iridium catalysis is presented. A variety of valuable amide‐, ketone‐, ester‐, and N‐heterocycle‐substituted unsymmetrical E‐alkenes are synthesized in good yields with high stereoselectivities. This mild method avoids the use of diazo compounds and is characterized by simple operation, high step‐economy, and excellent chemoselectivity and functional group compatibility. The combined experimental and computational studies identify an amide‐sulfoxonium ylide as a carbene precursor. Furthermore, a comprehensive exploration of the reaction space is also performed (600 reactions) and a machine learning model for reaction yield prediction has been constructed.

  摘要 介绍了一种结合高通量实验（HTE）和机器学习（ML）技术的新颖而便捷的方法，该方法首次通过铱催化实现了磺鎓酰化物的选择性交叉二聚。该研究以良好的产率和较高的立体选择性合成了多种有价值的酰胺、酮、酯和 N-杂环取代的不对称 E-烯。这种温和的方法避免了重氮化合物的使用，具有操作简单、步骤经济性高、化学选择性和官能团兼容性好的特点。结合实验和计算研究，确定了一种酰胺基磺酰亚胺作为碳烯前体。此外，还对反应空间（600 个反应）进行了全面探索，并构建了一个用于预测反应产率的机器学习模型。
• Goerdeler,J.; Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 120 - 141
  作者：Goerdeler,J.、Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——
• US3983107A
  申请人：——

  公开号：US3983107A

  公开（公告）日：1976-09-28
• US4062960A
  申请人：——

  公开号：US4062960A

  公开（公告）日：1977-12-13