N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-sulfonamide | 1415391-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-sulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,6-diphenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1415391-54-6
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 504.653
• InChiKey: DNMULWRHBQACIR-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-sulfonamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₄₂H₄₀ClN₂O₂RuS
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino-α-Hydroxy Esters via Dynamic Kinetic Resolution of β-Amino-α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Dung T. Do、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4009206

  日期：2013.5.17

  method for the asymmetric synthesis of enantioenriched anti-α-hydroxy-β-amino acid derivatives by enantioconvergent reduction of the corresponding racemic α-keto esters is presented. The requisite α-keto esters are prepared via Mannich addition of ethyl diazoacetate to imines followed by oxidation of the diazo group with Oxone. Implementation of a recently developed dynamic kinetic resolution of β-substituted-α-keto

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。
• Synthesis of Complex Tertiary Glycolates by Enantioconvergent Arylation of Stereochemically Labile α-Keto Esters
  作者：Samuel L. Bartlett、Kimberly M. Keiter、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b00943

  日期：2017.3.15

  acids and racemic β-stereogenic α-keto esters have been developed. The reactions are catalyzed by a chiral (diene)Rh(I) complex and provide a wide array of β-stereogenic tertiary aryl glycolate derivatives with high levels of diastereo- and enantioselectivity. Racemization studies employing a series of sterically differentiated tertiary amines suggest that the steric nature of the amine base additive

  硼酸和外消旋 β-立体异构 α-酮酯的对映聚合芳基化反应已被开发出来。该反应由手性（二烯）Rh（I）配合物催化，并提供一系列具有高水平非对映选择性和对映选择性的β-立体异构叔芳基乙醇酸酯衍生物。使用一系列空间不同的叔胺的外消旋化研究表明，胺碱添加剂的空间性质对底物外消旋化的速率有显着影响。
• Asymmetric Synthesis of Diverse Glycolic Acid Scaffolds via Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters
  作者：Kimberly M. Steward、Michael T. Corbett、C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja3102709

  日期：2012.12.12

  The dynamic kinetic resolution of α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation has been developed as a technique for the highly stereoselective construction of structurally diverse β-substituted-α-hydroxy carboxylic acid derivatives. Through the development of a privileged m-terphenylsulfonamide for (arene)RuCl(monosulfonamide) complexes with a high affinity for selective α-keto ester reduction

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。