<3-Phenyl-propyl>-triphenyl-phosphonium | 47562-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-Phenyl-propyl>-triphenyl-phosphonium
• 英文别名: (3-Phenylpropyl)-triphenylphosphonium；(3-Phenyl-propyl)-triphenyl-phosphonium；Triphenyl 3-phenylpropylphosphorane；triphenyl(3-phenylpropyl)phosphanium
• CAS: 47562-49-2
• 化学式: C₂₇H₂₆P
• 分子量: 381.477
• InChiKey: YEWDWCMFWXAKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-Phenyl-propyl>-triphenyl-phosphonium 在 氢氟酸 、 sodium amide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-5-phenyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新合成三氟甲基丙酮等

  摘要：

  我们报告了一种制备三氟甲基酮的新方法，作为使用有机金属的替代方法。磷酰基yl与三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯的缩合提供甲硅烷氧基烯醇醚，其水解导致形成三氟甲基酮。相同的甲硅烷氧基烯醇醚的溴化也是γ-溴三氟甲基酮的方便制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82782-7

文献信息

• Nouvelle synthese de trifluoromethylcetones et d' /ga-bromo trifluoromethylcetones
  作者：J.P. Begue、D. Mesureur

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82782-7

  日期：1988.5

  We report a new method for the preparation of trifluoromethylketones, as an alternative to the use of organometallics. The condensation of phosphonium ylides with trimethylsilyl trifluoroacetate provides silyloxy enol ethers whose hydrolysis leads to trifluoromethylketones. Bromation of the same silyloxy enol ether is also a convenient preparation of /ga-bromo trifluoromethylketone.

  我们报告了一种制备三氟甲基酮的新方法，作为使用有机金属的替代方法。磷酰基yl与三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯的缩合提供甲硅烷氧基烯醇醚，其水解导致形成三氟甲基酮。相同的甲硅烷氧基烯醇醚的溴化也是γ-溴三氟甲基酮的方便制备。
• Synthesis of 3-gem-difluoro-2-ethoxy allylic alcohols from ethyl chlorodifluoroacetate
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88085-9

  日期：1994.8

  The chlorine atom in chlorodifluoromethyl epoxy ethers is unusually reactive towards butyllithium. This reactivity has been used to develop a concise synthesis of gem-difluoro2-ethoxy allylic alcohols from the commercially available ethylchlorodifluoroacetate.

  氯二氟甲基环氧醚中的氯原子通常对丁基锂具有反应性。该反应性已被用于由市售的氯代二氟乙酸乙酯合成简明的宝石-二氟2-乙氧基烯丙基醇。
• The Wittig reaction of perfluoro acid derivatives: access to fluorinated enol ethers, enamines, and ketones
  作者：Jean Pierre Begue、Daniele Bonnet-Delpon、Dany Mesureur、Gerard Nee、Sheng Wen Wu

  DOI：10.1021/jo00040a017

  日期：1992.7

  The preparation of novel perfluoroalkyl-substituted compounds in good yields is described. This preparation involves the Wittig reaction of a phosphonium ylide with perfluoroalkyl acid derivatives. The influence of the structure of the starting alkylidenetriphenylphosphoranes, the perfluoroalkyl reagents, and the reaction conditions has been investigated. Trifluoroacetamides lead to a Z/E mixture of enamines 3. Perfluoroalkyl esters (Rf = CF3, C2F5, C3F7, C7F15, CF2Cl) lead to only the (Z)-enol ethers 8-12 when reactions are performed with NaNH2 as a base and to 1-perfluoroalkyl ketones 13-17 when reactions are performed with BuLi.