propanethial S-oxide | 70565-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: propanethial S-oxide
• 英文别名: (Z)-propanethial S-oxide；(E)-propanethial S-oxide；Thiopropanal-S-oxid；1-sulfinylpropane
• CAS: 70565-74-1
• 化学式: C₃H₆OS
• 分子量: 90.146
• InChiKey: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  821.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanethial S-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-3,4-diethyl-1,2-dithietane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Allium Chemistry:  Microwave Spectroscopic Identification, Mechanism of Formation, Synthesis, and Reactions of (E,Z)-Propanethial S-Oxide, the Lachrymatory Factor of the Onion (Allium cepa)

  摘要：

  Flow pyrolysis of 2-methyl-2-propyl 1'-propenyl sulfoxide (9b) affords a 98:2 mixture of (Z)- and (E)-propanethial S-oxide ((Z)- and (E)-5b), both characterized by Fourier transform microwave (FT-MW) spectroscopy, Sulfines (Z)- and (E)-5b are also identified by FT-MW in chopped onion volatiles and by NMR spectroscopy in onion extracts. Similarly, flow pyrolysis of 2-methyl-2-propyl vinyl sulfoxide (9c) affords (Z)- and (E)-isomers of ethanethial S-oxide (5a), identified by FT-MW methods. Pyrolysis in the presence of D2O affords (Z)-5a-d(1) and (Z)-5a-d(2) from 99 and (Z)-5b-d(1) from 9b; (Z)-5b-d(1) is also produced when an onion is homogenized in D2O. Pyrolysis of 9c with ethyl propiolate gives ethyl (E)-3-(vinylsulfinyl)acrylate (10). Neat 59 at 100 degrees C gives acetaldehyde. On standing, 5b dimerizes to trans-3,3-diethyl-1,2-dithietane 1,1-dioxide (12a); Me(3)SiCH=S+-O- (5f) undergoes an analogous dimerization. Compound 5b shows moderate potency as an anticarcinogen in inducing the enzyme quinone reductase.

  DOI：

  10.1021/ja960722j
• 作为产物：
  描述：

  Propenylsulfensaeure 在 lachrymatory factor synthase 作用下， 生成 propanethial S-oxide
  参考文献：
  名称：

  洋葱中被忽视酶的发现及其应用

  摘要：

  摘要 当洋葱（Allium cepa）被切碎时，细胞会被破坏，丙硫氨酸 S-氧化物（催泪因子；LF）被释放出来，让我们的眼睛流泪。长期以来，人们一直认为 LF 是由 1-丙烯亚磺酸 (PSA) 以非酶促方式形成的，这是一种蒜氨酸酶作用于反式-(+)-S-(1-丙烯基)-L-半胱氨酸亚砜 (1-PRENCSO) 的推定反应产物）。然而，在我们对葱属植物变色的研究过程中，我们得到了一条线索，即在粗洋葱蒜氨酸酶制剂中应该存在一些负责 LF 形成的未知酶。在这项研究中，我们报告了这种称为催泪因子合酶 (LFS) 的新酶的发现及其在非催泪洋葱中的应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1603704

文献信息

• The chemistry of sulfines. 9. A novel synthesis of α-chloroalkyl alkanethiosulfonate esters
  作者：Eric Block、Ali A. Bazzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85656-7

  日期：1982.1

  Sulfines react with sulfinyl chlorides giving α-chloroalkyl alkanethiosulfonate esters and with thionyl chloride giving α-chloroalkanesulfenyl chlorides, both in good yields.

  硫与亚磺酰氯反应生成α-氯烷基链烷硫基磺酸酯，与亚硫酰氯反应生成α-氯链烷磺基氯化物，两者均收率良好。
• Applications of Direct Analysis in Real Time−Mass Spectrometry (DART-MS) in<i>Allium</i>Chemistry. (<i>Z</i>)-Butanethial<i>S</i>-Oxide and 1-Butenyl Thiosulfinates and Their<i>S</i>-(<i>E</i>)-1-Butenylcysteine<i>S</i>-Oxide Precursor from Allium siculum
  作者：Roman Kubec、Robert B. Cody、A. John Dane、Rabi A. Musah、Jan Schraml、Abith Vattekkatte、Eric Block

  DOI：10.1021/jf903733e

  日期：2010.1.27

  (Z)-butanethial S-oxide along with several 1-butenyl thiosulfinates was detected by DART mass spectrometry upon cutting Allium siculum, a popular ornamental Allium species used in some cultures as a spice. (Z)-Butanethial S-oxide isolated from the plant was shown to be identical to a synthetic sample. Its likely precursor, (RS,RC,E)-S-(1-butenyl)cysteine S-oxide (homoisoalliin), was isolated from homogenates

  切割葱属（一种在某些文化中用作调味品的常见观赏葱属物种）后，通过DART质谱检测到了催泪性（Z）-丁烷硫氧化物和几种1-丁烯基硫代亚磺酸盐。从植物中分离出的（Z）-丁烷S-氧化物与合成样品相同。它的可能的前体（R S，R C，E）-S-（1-丁烯基）半胱氨酸S-氧化物（同异林醇）是从A. siculum的匀浆和密切相关的物种Tripedaleed中分离出来的，并且功能齐全。通过LC-MS，初步确定了一系列相关的γ-谷氨酰胺衍生物，包括A-siculum和A.tripedale匀浆，包括γ-谷氨酰-（E）-S-（1-丁烯基）半胱氨酸及其S-氧化物，γ-谷氨酰基-S-丁基半胱氨酸及其S-氧化物以及γ-谷氨酰基-S-甲基半胱氨酸及其S-氧化物。由于先前尚未在葱属物种中鉴定出含有1-丁烯基的化合物，因此这项工作扩展了已知葱属的范围含硫化合物。DART质谱在鉴定天然存在的热脆性硫代S氧化物和硫代亚磺
• An onion enzyme that makes the eyes water
  作者：S. Imai、N. Tsuge、M. Tomotake、Y. Nagatome、H. Sawada、T. Nagata、H. Kumagai

  DOI：10.1038/419685a

  日期：2002.10

  The irritating lachrymatory factor that is released by onions when they are chopped up has been presumed to be produced spontaneously following the action of the enzyme alliinase, which operates in the biochemical pathway that produces the compounds responsible for the onion's characteristic flavour. Here we show that this factor is not formed as a by-product of this reaction, but that it is specifically

  洋葱被切碎时释放的刺激性催泪因子被认为是在蒜氨酸酶的作用下自发产生的，蒜氨酸酶在生化途径中起作用，产生负责洋葱特征风味的化合物。在这里，我们表明该因子不是作为该反应的副产物形成的，而是由先前未发现的酶催泪因子合酶特异性合成的。通过下调这种合酶的活性，有可能开发出仍保留其特有风味和高营养价值的非催泪洋葱。
• Silencing Onion Lachrymatory Factor Synthase Causes a Significant Change in the Sulfur Secondary Metabolite Profile    
  作者：Colin C. Eady、Takahiro Kamoi、Masahiro Kato、Noel G. Porter、Sheree Davis、Martin Shaw、Akiko Kamoi、Shinsuke Imai

  DOI：10.1104/pp.108.123273

  日期：2008.8.4

  single genetic transformation in onion (Allium cepa), a crop recalcitrant to genetic transformation, we suppressed the lachrymatory factor synthase gene using RNA interference silencing in six plants. This reduced lachrymatory synthase activity by up to 1,544-fold, so that when wounded the onions produced significantly reduced levels of tear-inducing lachrymatory factor. We then confirmed, through a novel

  通过对洋葱 (Allium cepa) 的单一遗传转化，我们在六株植物中使用 RNA 干扰沉默抑制了催泪因子合酶基因。这将催泪合成酶的活性降低了 1,544 倍，因此当洋葱受伤时，产生的催泪催泪因子的水平显着降低。然后，我们通过一种新的比色测定证实，这种沉默已经改变了反式-S-1-丙烯基-l-半胱氨酸亚砜分解途径，因此更多的 1-丙烯基次磺酸转化为二-1-丙烯基硫代亚磺酸盐。这种硫代亚磺酸盐水平升高的结果是非酶法生产的兹维伯烷异构体和其他挥发性硫化合物、二-1-丙烯基二硫化物和2-巯基-3,4-二甲基-2的下游生产显着增加，3-二氢噻吩，以前曾报道过痕量或未在洋葱中检测到。讨论了这种同时下调和上调次级硫产物对洋葱健康和风味属性的影响。
• Formation of .alpha.-disulfoxides, sulfinic anhydrides, and sulfines during the m-chloroperoxybenzoic acid oxidation of symmetrical S-alkyl alkanethiosulfinates
  作者：Fillmore Freeman、Christos N. Angeletakis

  DOI：10.1021/ja00350a049

  日期：1983.6

表征谱图