dimethyl (1E,3E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)penta-1,3-dienyl silanol | 1380003-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dimethyl (1E,3E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)penta-1,3-dienyl silanol
• CAS: 1380003-29-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: FPRIPJFFUBDWCU-RBMCBPMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 dimethyl (1E,3E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)penta-1,3-dienyl silanol 在 四丁基氟化铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到trans-9,13-bisdemethyl-tetrahydropyran-2-yl retinyl ether
  参考文献：
  名称：

  类视黄醇立体控制合成中有机硅化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  本文介绍了在高度收敛的类视色素方法中使用Hiyama交叉偶联反应的完整过程，其中关键步骤是构建中央C10C11键。氧活化的二烯基硅烷（乙氧基硅烷和硅烷醇）的两个家族的代表，以及所有已报告的“安全捕获”硅烷醇家族的代表（丁烯，氢化硅烷，烯丙基，苄基，芳基，2-吡啶基和2-噻吩基硅烷）通过用钯催化剂和亲核活化剂处理，选择性和立体定向偶联到适当的亲电子试剂上）。既清一色反式和11-顺式-retinoids，和它们的链脱甲基化类似物，以良好产率，而不管几何形状（获得é /Z）和每个片段中的空间拥塞。这项全面的研究最终确定了Hiyama交叉偶联反应，其反应条件温和，稳定，易于制备，具有生态优势的硅基偶联伙伴，是迄今为止报道的最有效的类维生素A途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103360
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-iodo-penta-2,4-dien-1-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 dimethyl (1E,3E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)penta-1,3-dienyl silanol
  参考文献：
  名称：

  类视黄醇立体控制合成中有机硅化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  本文介绍了在高度收敛的类视色素方法中使用Hiyama交叉偶联反应的完整过程，其中关键步骤是构建中央C10C11键。氧活化的二烯基硅烷（乙氧基硅烷和硅烷醇）的两个家族的代表，以及所有已报告的“安全捕获”硅烷醇家族的代表（丁烯，氢化硅烷，烯丙基，苄基，芳基，2-吡啶基和2-噻吩基硅烷）通过用钯催化剂和亲核活化剂处理，选择性和立体定向偶联到适当的亲电子试剂上）。既清一色反式和11-顺式-retinoids，和它们的链脱甲基化类似物，以良好产率，而不管几何形状（获得é /Z）和每个片段中的空间拥塞。这项全面的研究最终确定了Hiyama交叉偶联反应，其反应条件温和，稳定，易于制备，具有生态优势的硅基偶联伙伴，是迄今为止报道的最有效的类维生素A途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103360