methyl (Z)-3-((4-bromophenyl)amino)but-2-enoate | 1072126-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-((4-bromophenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-bromoanilino)but-2-enoate
• CAS: 1072126-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: LRSSMTLYMQPNII-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  337.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-((4-bromophenyl)amino)but-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(4-bromophenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst

  摘要：

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217405
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 2-丁炔酸甲酯 在 Ag/carbon nanotube 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到methyl (Z)-3-((4-bromophenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ag / CNT催化的炔烃与芳族胺的加氢胺化

  摘要：

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2950

文献信息

• Base-Catalyzed Tandem Cyclization: Diastereoselective Access to the 3,4-Dihydroisoquinolin-2(1H)-one Core
  作者：Harshadas Meshram、Ravindra Kumbhare、Prashishkumar Shirsat、Navnath Khomane、Sneha Meshram、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1055/s-0037-1610999

  日期：2019.3

  products. A novel, one-pot reaction for the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-one derivatives is developed via a base-mediated three-component reaction of ninhydrin, aniline and acetylenic esters. This diastereoselective reaction takes place in methanol at 70 °C under transition-metal-free conditions, and direct construction of the C–N and C–C bonds is readily achieved via tandem cyclization. These

  摘要 通过茚三酮，苯胺和炔属酯的碱介导的三组分反应，开发了一种新颖的一锅法合成3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-one衍生物。这种非对映选择性反应在无过渡金属条件下于70°C的甲醇中进行，可通过串联环化轻松实现C–N和C–C键的直接构建。这些循环框架是许多天然产物的资源丰富的小分子钥匙。 通过茚三酮，苯胺和炔属酯的碱介导的三组分反应，开发了一种新颖的一锅法合成3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-one衍生物。这种非对映选择性反应在无过渡金属条件下于70°C的甲醇中进行，可通过串联环化轻松实现C–N和C–C键的直接构建。这些循环框架是许多天然产物的资源丰富的小分子钥匙。
• Synthesis of Sulfur Perfluorophenyl Compounds Using a Pentafluorobenzenesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Jiandong Wang、Shichong Jia、Kenta Okuyama、Zhongyan Huang、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01908

  日期：2017.11.17

  A novel pentafluorobenzenesulfonyl hypervalent iodonium ylide 3 was designed and synthesized as a useful tool for the preparation of sulfur pentafluorophenyl compounds containing a C6F5S or C6F5SO2 unit. Electrophilic pentafluorophenylthiolation of enamines, formal [3+2] cycloaddition reaction of nitriles and alkynes, and intramolecular SNAr cyclization were achieved using iodonium ylide 3. The fluoro-click

  设计并合成了新颖的五氟苯磺酰基高价碘鎓叶立德3，作为制备含C 6 F 5 S或C 6 F 5 SO 2单元的硫五氟苯基化合物的有用工具。烯胺的亲电子五氟苯硫基化，腈和炔的正式[3 + 2]环加成反应以及分子内S N Ar环化反应均使用碘鎓碘化物3。氟点击反应使用通过分子间S中的产品之一还证明Ñ与亲核试剂heterocentered氩反应。
• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要
• K₇[PW₁₁CoO₄₀]: Efficient and Ecofriendly Catalyst for the Enamination of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Negar M. Javadi、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397910701860968

  日期：2008.8.18

  Abstract Condensation of a variety of β-dicarbonyl compounds with primary and secondary amines carried out in the presence of catalytic amounts of K7[PW11CoO40]. From this reaction N-substituted β-enamino esters and ketones were obtained in high yields.

  摘要 在催化量的 K7[PW11CoO40] 存在下，多种 β-二羰基化合物与伯胺和仲胺的缩合反应。从该反应中以高产率获得了 N-取代的 β-烯氨基酯和酮。
• Ca(CF3COO)2: An efficient Lewis acid catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-dicarbonyl compounds
  作者：Mohamed Anoir Harrad、Rachid Outtouch、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Abdallah Karim、Alain Roucoux

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.11.019

  日期：2010.1

  A relevant procedure has been developed for the synthesis of β-enaminoesters catalysed by Ca(CF3COO)2. The reaction of β-ketoesters with primary amines was efficiently carried out under solvent-free conditions at room temperature and led to chemo- and regio-selective formations of enamine derivatives in high yields.

  已经开发了用于由Ca（CF 3 COO）2催化的β-烯氨基酯的合成的相关程序。β-酮酸酯与伯胺的反应在无溶剂条件下于室温下有效地进行，并导致高产率地形成烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。