4-溴-N,N-双[4-(2-乙基己氧基)苯基]-苯胺 | 1192035-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-N,N-双[4-(2-乙基己氧基)苯基]-苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-(2-ethylhexoxy)-N-[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]aniline
• CAS: 1192035-51-0
• 化学式: C₃₄H₄₆BrNO₂
• 分子量: 580.649
• InChiKey: IBNDUCBIJXFUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.123

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-双[4-(2-乙基己氧基)苯基]-苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-bromo-6-(4-(N,N-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)amino)phenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b: 3,4-b']dithiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC DYE, DYE-SENSITIZED METAL OXIDE SEMICONDUCTOR ELECTRODE AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  [FR] COLORANT ORGANIQUE, ÉLECTRODE SEMI-CONDUCTRICE À BASE D'OXYDE MÉTALLIQUE SENSIBLISÉE PAR COLORANT ET CELLULE SOLAIRE À COLORANT

  摘要：

  公开号：

  WO2013008951A8
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-溴-N,N-双[4-(2-乙基己氧基)苯基]-苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的具有各种辅助受体的吖啶基无金属有机染料

  摘要：

  合成了两种新型无金属有机染料，以三苯胺为供体，吖啶为π桥，氰基丙烯酸为锚定基团，以及不同的辅助受体苯并噻二唑或-丙基苯并三唑，并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂。 ）。通过光学、电化学、理论和光伏方法研究了辅助受体对 DSSC 性能的影响。基于含有-丙基苯并三唑的DSSC在模拟AM 1.5G太阳辐射下的功率转换效率（PCE）为4.55%，远高于含有苯并噻二唑的DSSC（3.76%）。当与CDCA共吸附时，与(PCE = 5.56%)相比，光伏性能(PCE = 5.59%)有更大的改善。与长吸收波长无金属染料的共敏化进一步将PCE提高至6.48%。这些结果表明，具有α-丙基苯并三唑的吖啶基染料不仅可以用作单一敏化剂来抑制聚集和电荷重组，而且可以用作共敏化剂来增强光捕获能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112061

文献信息

• Dopant-Free Hole-Transporting Polymers for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Silvia Valero、Silvia Collavini、Sebastian F. Völker、Michael Saliba、Wolfgang R. Tress、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Juan Luis Delgado

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00165

  日期：2019.3.26

  of different units (including thiophene, triarylamine, and spirobifluorene) were successfully synthesized, completely characterized, and used as hole-transporting materials (HTMs) for perovskite solar cells (PSCs). Solar cells with some of these materials as HTMs showed very good performances of almost 13% (12.75% for P4 and 12.38% for P6) even without additives, and devices based on these new HTMs

  成功合成，完全表征了由不同单元（包括噻吩，三芳基胺和螺二芴）组合而成的一系列新型聚合物（P1 - P6），并将其用作钙钛矿太阳能电池（PSC）的空穴传输材料（HTM）。 。使用其中一些材料作为HTM的太阳能电池表现出非常好的性能，几乎达到13％（P4为12.75 ％，P6为12.38％），即使没有添加剂，与基于PTAA的设备相比，基于这些新HTM的设备也显示出相对提高的温度稳定性。掺杂剂添加剂的存在与长期降解有关，这是这种创新类型的太阳能电池大规模商业化的主要障碍。在不使用掺杂剂的情况下获得有效的PSC可能意味着朝着提高长期稳定性的方向迈出了一步，因此也将其引入了市场。
• 喹喔啉类有机染料及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112143252B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种喹喔啉类有机染料及其合成方法，引入喹喔啉单元(衍生物)作为辅助电子受体，以呋喃作为π‑桥，氰基丙烯酸作为电子受体，通过改变电子供体合成了一系列具有D‑A‑π‑A型喹喔啉类有机染料染料，其中在电子供体上引入烷基链，这有利于抑制染料分子的分子间聚集，增加染料的溶解性，且抑制TiO2电极中注入的电子与电解质中的之间的电子复合，从而改善DSSCs中的光伏性能，本发明制备的染料相比于传统的金属配位染料，展现出更好的摩尔消光系数、短路光电流密度和光电转换效率，从而极大的增强了太阳能电池的效率。
• Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with an Organic Photosensitizer Featuring Orderly Conjugated Ethylenedioxythiophene and Dithienosilole Blocks
  作者：Wangdong Zeng、Yiming Cao、Yu Bai、Yinghui Wang、Yushuai Shi、Min Zhang、Fangfang Wang、Chunyue Pan、Peng Wang

  DOI：10.1021/cm9036988

  日期：2010.3.9

  dye, characteristic of an intramolecular charge-transfer band peaking at 584 nm measured in chloroform. In comparison with the standard ruthenium sensitizer Z907, this metal-free chromophore C219 endowed a nanocrystalline titania film with an evident light-harvesting enhancement, leading to an unprecedented 10.0−10.3% efficiency at the AM1.5G conditions for dye-sensitized solar cells with nonruthenium

  由于钌资源有限，如果可以显着提高其效率和稳定性，那么不含金属的有机染料可能会在未来大规模应用的高性价比染料敏化太阳能电池中发挥重要作用。在本文中，我们利用乙撑二氧噻吩和二噻吩甲硅油的二元π-共轭间隔基来构建高摩尔吸收系数推挽式染料，其特征是在氯仿中测得的分子内电荷转移谱带在584 nm处达到峰值。与标准钌敏化剂Z907相比，该无金属发色团C219纳米晶二氧化钛薄膜具有明显的聚光性，尽管使用了高度挥发性的电解质，但在AM1.5G条件下，具有非钌染料的染料敏化太阳能电池的效率达到了前所未有的10.0-10.3％。瞬态吸收测量表明，即使Z907和C219的背电子转移和染料再生动力学显着不同，两种染料的这两个电荷转移通道的支化比仍超过35，从而确保了高净电荷收率在二氧化钛/染料/电解质界面处分离。使用C219作为敏化剂的无溶剂离子液体电池在14.39 mW cm的低光强度下显示出令人印象深刻的效率8
• Structural Effect of the Pendant Unit in Thiocyanate‐Free Ru ^II Sensitizers on the Dye‐Sensitized Solar Cell Performance
  作者：Rei Tamura、Takahiro Kono、Shogo Mori、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1002/ejic.201700899

  日期：2017.11.24

  A combination of Ru complex sensitizers and Co complex redox couples for dye-sensitized solar cells (DSSCs) generally results in low power conversion efficiency. This has been suggested to be from undesired electron transfer due to strong intermolecular interactions between the dye and the redox couple. To retard the interactions, two thiocyanate-free ruthenium (Ru) sensitizers were synthesized with

  用于染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的 Ru 络合物敏化剂和 Co 络合物氧化还原对的组合通常会导致低功率转换效率。这被认为是由于染料和氧化还原对之间强烈的分子间相互作用导致的不需要的电子转移。为了阻止相互作用，合成了两种不含硫氰酸盐的钌 (Ru) 敏化剂，并附有三联吡啶，三苯胺 (TPA) 单元带有支链烷氧基链。两种染料的主要区别在于TPA单元中三个苯环的角度不同。与使用具有非支链烷基链的 Ru 复合染料的 DSSC 相比，使用这两种新染料的 DSSC 显示出更高的短路电流和开路电压。
• Efficient Organic Sensitizers with Pyridine-<i>N</i>-oxide as an Anchor Group for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Lei Wang、Xichuan Yang、Jianghua Zhao、Fuguo Zhang、Xiuna Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/cssc.201402208

  日期：2014.9

  AbstractFive organic dyes with pyridine‐N‐oxide as the anchor group and electron acceptor have been synthesized and applied in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Benzothiadiazole was introduced in the conjugation system to increase the electron withdrawing properties, FTIR spectra showed that the coordination was between the pyridine‐N‐oxide and the Brønsted acid site on the TiO2 surface. The relationship between different dye structures and the performance of the DSSCs was investigated systematically. The location of the thiophene unit was studied, and the direct linkage of benzothiadiazole with pyridine‐N‐oxide was beneficial to broaden the absorption. The donor–acceptor–acceptor‐configured dye WL307, which has 2‐ethylhexyloxy chains in the donor part, showed the best efficiency of 6.08 % under 100 mW cm−2 light illumination. The dye series showed a fairly good stability during the one month test period.