4-(2-ethylhexyloxy)-N-(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzeneamine | 1314556-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyloxy)-N-(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzeneamine
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[N,N-bis(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)amino]phenyl}-1,3,2-dioxaborolane；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)aniline；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-bis((2-ethylhexyloxy)phen-4-yl)aniline；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-bis(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)aniline；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]aniline；4-(2-ethylhexyloxy)-N-(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline；N,N-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1314556-70-1
• 化学式: C₄₀H₅₈BNO₄
• 分子量: 627.716
• InChiKey: CKAGZOKPRLCFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyloxy)-N-(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzeneamine 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-cyano-3-{5-{7-{4-[N,N-bis(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)amino]phenyl}fluorenone-2-yl}thiophen-2-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Incorporating a stable fluorenone unit into D–A–π–A organic dyes for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  研究人员合成了两种新型有机染料 HIQF1 和 HIQF2，它们都是基于供体-受体-桥-受体/锚（DâAâÏâA）构型，并对其进行了表征，还成功地将其应用于染料敏化太阳能电池。掺入弱电子吸收的芴酮基团作为额外的受体，从几个方面增强了染料在太阳能转换方面的性能。首先，拓宽了染料的吸收光谱，覆盖了较大的日光范围。其次，与溶液中的染料光谱相比，在二氧化钛上吸附染料后观察到的吸收光谱只有轻微的蓝移。第三，DâAâÏâA 骨架的轨道能级和电子分布非常适合高效电子传输和注入。在 HIQF1 的供体单元中加入长的电子供体烷氧基，进一步提高了染料的短路光电流密度（Jsc）、开路电压（Voc）和整体转换效率（δ-），但对填充因子（FF）几乎没有负面影响。使用 HIQF1 进行敏化的太阳能电池显示出极佳的电流电压特性；Jsc、Voc 和 FF 值分别为 12.26 mA cmâ2 、0.70 V 和 0.73，对应的 Î- 值为 6.26%。

  DOI：

  10.1039/c2jm33105e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethylhexyloxy)-4-iodobenzene 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(2-ethylhexyloxy)-N-(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Organic solution-processible electroluminescent molecular glasses for non-doped standard red OLEDs with electrically stable chromaticity

  摘要：

  Organic light-emitting molecular glasses (OEMGs) are synthesized through the introduction of nonplanar donor and branched aliphatic chain into electroluminescent emitters. The target OEMGs are characterized by H-1 NMR,C-13 NMR, IR, UV-vis and fluorescent spectra as well as elemental analysis, TG and DSC. The results indicated that the optical, electrochemical and electroluminescent properties of OEMGs are adjusted successfully by the replacement of electron-donating group. The non-doped OLED device with a standard red electroluminescent emission is achieved by spin-coating the THF solution of OEMG with a triphenylamine moiety. This non-doped red OLED device takes on an electrically stable electroluminescent performance, including the stable maximum electroluminescent wavelength of 640 nm, the stable luminous efficiency of 2.4 cd/A and the stable CIE1931 coordinate of (x,y)= (0.64, 035), which is basically in accord with the CIE1931 coordinate (x, y) = (0.64, 033) of standard red light in PAL system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2015.06.026

文献信息

• 고효율 염료감응 태양전지용 파장전환물질 및 그의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101489185B1

  公开（公告）日：2015-02-03

  본 발명은 화학식1 또는 화학식2로 표시되는 신규한 화합물, 상기 신규한 화합물을 포함하는 파장전환물질, 및 상기 파장전환물질을 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种用化学式1或化学式2表示的新化合物，包括所述新化合物的荧光物质，以及包含所述荧光物质的染料敏化太阳能电池。
• Molecular engineering of largely π-extended metal-free sensitizers containing benzothiadiazole units: Approaching 10% efficiency dye-sensitized solar cells using iodine-based electrolytes
  作者：Roberto Grisorio、Luisa De Marco、Roberto Giannuzzi、Giuseppe Gigli、Gian Paolo Suranna

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.020

  日期：2016.8

  three dyes own only a weak charge-transfer character. Notwithstanding these unusual photo-excitation dynamics experimentally supported by solvatochromism, impressive photovoltaic performances are obtained for the three sensitizers, reaching power conversion efficiencies up to 9.8% under 1.0 sun illumination, that were remarkably higher than those shown by N719 standard. This result represents one of the

  基于坚固的有机染料的结构图案，已设计出用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新的在很大程度上π扩展的有机敏化剂，以优化染料/ TiO 2层与氧化还原电解质之间的相互作用。分子剪裁是通过以下步骤进行的：i）将烷基链置于π-间隔基上，ii）增加电子给体的体积。深入的理论研究表明，三种染料的主要电子跃迁仅具有弱的电荷转移特性。尽管通过溶剂致变色现象在实验上支持了这些异常的光激发动力学，但对于三种增感剂，仍获得了令人印象深刻的光伏性能，在1.0阳光照射下的功率转换效率高达9.8％，明显高于N719标准所示的功率转换效率。该结果表示通过采用我完全有机的敏化剂表现出最高的性能之一- / I 3 -氧化还原梭。
• Enhancing Dye-Sensitized Solar Cell Performances by Molecular Engineering: Highly Efficient π-Extended Organic Sensitizers
  作者：Roberto Grisorio、Luisa De Marco、Rita Agosta、Rosabianca Iacobellis、Roberto Giannuzzi、Michele Manca、Piero Mastrorilli、Giuseppe Gigli、Gian Paolo Suranna

  DOI：10.1002/cssc.201402164

  日期：2014.9

  This study deals with the synthesis and characterization of two π‐extended organic sensitizers (G1 and G2) for applications in dye‐sensitized solar cells. The materials are designed with a D–A–π–A structure constituted by i) a triarylamine group as the donor part, ii) a dithienyl‐benzothiadiazole chromophore followed by iii) a further ethynylene‐thiophene (G1) or ethynylene‐benzene (G2) π‐spacer and

  这项研究涉及用于染料敏化太阳能电池的两种π扩展有机敏化剂（G1和G2）的合成和表征。这些材料的设计采用D–A–π–A结构，该结构由以下组成：i）三芳基胺基团作为供体部分； ii）二噻吩基-苯并噻二唑发色团，其次是iii）其他乙炔基-噻吩（G1）或乙炔基-苯（G2）π-间隔基和iv）氰基丙烯酸部分作为受体和锚定部分。π桥的不寻常的结构扩展是这些结构的特征。如此配置的敏化剂表现出广泛的吸收特性，其起源得到密度泛函理论的支持。还观察到由于去质子化而引起的无色变以及显着的光学和电化学稳定性。关于器件的性能，电化学阻抗谱表明，π-间隔基的结构修饰主要增加了G2相对于G1的电子寿命。在设备中，此功能可转化为G2的出色电源转换效率，达到8.1％。这些结果与N719记录的结果可比，并且相对于文献同类文献而言更高，支持π桥延伸物的进一步结构工程，以寻找性能更好的π延伸有机敏化剂。
• Engineering of Push-Pull Thiophene Dyes to Enhance Light Absorption and Modulate Charge Recombination in Mesoscopic Solar Cells
  作者：Ning Cai、Yinglin Wang、Mingfei Xu、Ye Fan、Renzhi Li、Min Zhang、Peng Wang

  DOI：10.1002/adfm.201202562

  日期：2013.4.12

  scrutinized via analyzing light absorption and multichannel charge transfer kinetics. Both stepwise incorporation of more electron‐rich blocks and rational modulation of connection order of dissimilar segments can result in a negative movement of ground‐state redox potential and a red‐shift of the absorption peak. While these styles of reducing energy‐gap do not exert too much influence on the electron injection

  精心选择的各种π共轭链段连接有机推挽式染料中的电子供体和受体，不仅可以调节分子能级，而且还可以影响染料敏化太阳能电池（DSC）的界面能和动力学。本文报道了一系列三苯胺-氰基丙烯酸光敏剂与TT，EDOT-BT，EDOT-CPDT和CPDT-EDOT（此处TT，EDOT，BT和CPDT分别表示对噻吩，乙撑二氧噻吩，联噻吩和环戊二噻吩） ）作为π-连接剂，并且通过分析光吸收和多通道电荷转移动力学来研究与染料结构相关的基于钴电解质的DSC的光电流和光电压特性。逐步掺入更多的富电子嵌段和合理调节不同链段的连接顺序，都可能导致基态氧化还原电势发生负向运动，并导致吸收峰发生红移。虽然这些减少能隙的方式不会对从光激发染料分子到二氧化钛的电子注入产生太大影响，但采用EDOT-BT接头的染料呈现出更快的界面电荷重组和较慢的染料再生，这归因于其劣等的细胞。效率为5.3％，而CPDT-EDOT染料在AM1.5G条件下的效率为9
• Dithieno[2,3-d;2′,3′-d′]benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene based organic sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Xin Guo、Hoi Nok Tsao、Peng Gao、Debin Xia、Cunbin An、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Martin Baumgarten、Michael Grätzel、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c4ra11873a

  日期：——

  We report two novel D–π–A type organic dyes with a coplanar dithieno[2,3-d;2′,3′-d′]benzo[1,2 b;4,5-b′]dithiophene (DTBDT) as π-spacer for dye-sensitized solar cells. A best device performance with a power conversion efficiency of 6.32% is achieved, making DTBDT unit a promising building block for design of organic sensitizers.

  我们报告了两种具有共平面二噻吩并[2,3- d ; 2'，3'- d ']苯并[1,2 b ; 4,5- b ']二噻吩（DTBDT）的D–π–A型有机染料作为染料敏化太阳能电池的π-间隔物。功率转换效率达到6.32％的最佳设备性能得以实现，使得DTBDT单元成为有机敏化剂设计的有前途的基石。