(Z)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: HBQTZPBRUPUWLD-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 4-甲苯基异腈 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(Z)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的有机催化活化：N-杂环卡宾催化酮合成烯胺酮†

  摘要：

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6sc05266e