2-苯基硫烷基乙醇乙酸酯 | 20965-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫烷基乙醇乙酸酯
• 英文名称: acetate du 2-(phenylthio)ethanol
• 英文别名: 1-acetoxy-2-(phenylthio)ethane；2-(phenylthio)ethyl acetate；acetic acid-(2-phenylsulfanyl-ethyl ester)；Essigsaeure-(2-phenylmercapto-aethylester)；β-phenylthioethyl acetate；2-Acetoxy-aethyl-phenyl-sulfid；beta-Phenylthioethyl acetate；2-phenylsulfanylethyl acetate
• CAS: 20965-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: QHOGNNXLGUVURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫烷基乙醇乙酸酯 生成 苯基乙烯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Vinyl Sulfides and Alkyl Sulfides with Butyllithium¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)ethyl tosylate 、 溶剂黄146 生成 2-苯基硫烷基乙醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Role of neighboring group participation in the acetolysis of .alpha.-(phenylthio)-.omega.-[(p-tolylsulfonyl)oxy]alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a027

文献信息

• Preparation of<i>S</i>-Vinylsulfilimines
  作者：Tamotsu Yamamoto、Masa-aki Kakimoto、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.52.841

  日期：1979.3

  For the preparation of S-vinylsulfilimines (1), mainly S-phenyl-N-tosyl-S-vinylsulfilimine, three routes were examined, viz., (A) the reaction of vinyl sulfide with chloramine T, (B) that of 2-haloethyl phenyl sulfide with chloramine T followed by dehydrohalogenation, and (C) that of 2-hydroxyethyl sulfide with chloramine T followed by acetylation of the hydroxyl group and deacetoxylation. Route A has disadvantages of troublesome preparation of vinyl sulfides and low yield. Route B gives the precursor sulfilimine to 1 in good yield only by use of anhydrous chloramine T. Route C gives the best results in view of starting material and yield.

  为制备 S-乙烯基亚磺酰亚胺（1），主要是 S-苯基-N-对甲苯磺酰-S-乙烯基亚磺酰亚胺，研究了三条路线，即（A）乙烯基硫醚与氯胺 T 反应，（B）2-卤乙基苯硫醚与氯胺 T 反应，随后进行脱卤化氢，以及（C）2-羟乙基硫醚与氯胺 T 反应，随后对羟基进行乙酰化处理，并脱乙酸。路线 A 存在制备乙烯基硫醚麻烦且产率低的缺点。路线 B 只有在使用无水氯胺 T 的情况下，才能以良好产率得到1的前体亚磺酰亚胺。从起始材料和产率来看，路线 C 效果最佳。
• Visible light promoted thiol-ene reactions using titanium dioxide
  作者：Venugopal T. Bhat、Petar A. Duspara、Sangwon Seo、Nor Syazwani Binti Abu Bakar、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c4cc09987g

  日期：——

  The radical addition of thiols to alkenes is reported under photoredox conditions, using visible light and TiO2 as a cheap and readily available photocatalyst.

  据报道，在光氧化还原条件下，使用可见光和TiO2作为廉价且容易获得的光催化剂，硫醇向烯烃的自由基加成反应。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-HALOGENOACETOPHENON COMPOUND, AND ALPHA-BROMOACETOPHENON COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160200654A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A method for producing an α-halogenoacetophenon compound includes reacting a specific α-halogenocarboxylic halide compound and a specific phenyl compound in the presence of a Lewis acid in a solvent, in which the α-halogenoacetophenon compound and the phenyl compound are reacted with each other in a molar ratio of the Lewis acid to the phenyl compound represented below. 2≦Lewis acid/phenyl compound≦6

  生产α-卤代乙酰苯酮化合物的方法包括在溶剂中，在Lewis酸的存在下，反应特定的α-卤代羧酸卤化物化合物和特定的苯化合物，其中α-卤代乙酰苯酮化合物和苯化合物按照以下所示的Lewis酸与苯化合物的摩尔比进行反应。2≦Lewis酸/苯化合物≦6
• Soil fungi inhibiting agent
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04036984A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  Soil fungi-inhibiting agent containing as the active ingredient one or more of the compounds represented by the following general formula ##STR1## wherein I. WHEN BOTH X and Y are oxygen atoms, Z is hydrogen atom, unsubstituted alkyl group, unsubstituted alkenyl group, ##STR2## (in this case the compound is p-toluene sulfonate), NH.sub.2 CH.sub.2 -- (in this case the compound is p-toluene sulfonate), acyl group, ClCH.sub.2 CONH--, or alkyl group substituted by substituents such as R.sub.1 COO--, CH.sub.3 COS--, R.sub.2 O--, R.sub.2 S--, HO--, HOOC--, CH.sub.3 CONH--, acyl group, alkoxyacyl group, where R.sub.1 is lower-alkyl group or alkenyl group, R.sub.2 is lower-alkyl group or benzyl group; Ii. when X is oxygen and Y is sulfur or --NH--, Z is lower alkyl group; Iii. when X is sulfur and Y is oxygen, Z is lower-alkyl group, acetylmethyl group, methoxymethyl group, 2-methyl-1-propynyl group or nitromethyl group; Iv. when X is sulfur and Y is --NH--, Z is lower-alkyl group.

  土壤真菌抑制剂，其活性成分为下列通式所示的一个或多个化合物：其中I. 当X和Y均为氧原子时，Z为氢原子、未取代的烷基基团、未取代的烯基基团、(在这种情况下，化合物为对甲苯磺酸盐)、NH.sub.2 CH.sub.2 -- (在这种情况下，化合物为对甲苯磺酸盐)、酰基基团、ClCH.sub.2 CONH--，或者被R.sub.1 COO--、CH.sub.3 COS--、R.sub.2 O--、R.sub.2 S--、HO--、HOOC--、CH.sub.3 CONH--等取代基取代的烷基基团、醚酰基团，其中R.sub.1为低烷基基团或烯基基团，R.sub.2为低烷基基团或苄基；II. 当X为氧，Y为硫或--NH--时，Z为低烷基基团；III. 当X为硫，Y为氧时，Z为低烷基基团、乙酰甲基基团、甲氧基甲基基团、2-甲基-1-丙炔基团或硝基甲基基团；IV. 当X为硫，Y为--NH--时，Z为低烷基基团。
• Reactions of Thiiranium and Sulfonium Ions with Alkenes in the Gas Phase
  作者：Samuel C. Brydon、Shea Fern Lim、George N. Khairallah、Philippe Maître、Estelle Loire、Gabriel da Silva、Richard A. J. O’Hair、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01264

  日期：2019.8.16

  Ion–molecule reactions between thiiranium ion 11 (m/z 213) and cyclohexene and cis-cyclooctene resulted in the formation of addition products 17a and 17b (m/z 295 and m/z 323, respectively) via an electrophilic addition pathway. Associative π-ligand exchange involving direct transfer of the PhS+ moiety, which has been observed for analogous seleniranium ions in the gas phase, did not occur despite

  硫鎓离子11（m / z 213）与环己烯和顺式-环辛烯之间的离子分子反应导致通过亲电子加成途径形成加成产物17a和17b（分别为m / z 295和m / z 323）。涉及直接转移PhS +的缔合π-配体交换尽管先前的溶液实验表明它是有效的途径，但并未在气相中观察到类似硒离子的部分发生。在理论上以M06-2X / def2-TZVP进行的DFT计算显示，交换反应的壁垒很高，而加成途径则更为合理。Hammett图为该途径提供了进一步的支持，该图显示了反应速率随硫鎓离子衍生物的苄基位置变得更亲电而增加（ρ= +1.69；R 2 = 0.974）。反应性更高的异构sulf离子22由于对红外光谱法和DFT计算观察到的反应性负责，因此被认为是异构化的可能性很小。为了进一步探索反应性的差异，分别形成了ira离子25和sulf离子27，后者的离子向顺式-环辛烯的反应速率比通过计算合理化的ira离子更