1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene | 211860-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 211860-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CUVVGIUHWSLXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 二甲基苯基硅烷 、 gold 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N-(2-methoxycinnamyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst

  摘要：

  Aldimines ((RHC)-H-1=NR2) were reduced in the coexistence of aldehydes ((RCHO)-C-1) with 100% chemoselectivity by the use of AuNPore giving corresponding amines ((RH2C)-H-1-NHR2) in high chemical yields.

  DOI：

  10.1021/ol500958p
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基肉桂醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  锌催化的对映选择性和非对映选择性形式 [4 + 2] 环加成，涉及两个缺电子伙伴：1-氮杂二烯和硝基烯烃不对称合成哌啶

  摘要：

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00033

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。
• One-pot, three-component synthesis of highly functionalized 1,3-oxazine derivatives from α,β-unsaturated imine, alkyne, and aldehyde
  作者：Ming Lei、Zujin Zhan、Wan Tian、Ping Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.041

  日期：2012.4

  The 1,4-dipoles generated from imines and DMAD have been shown to react efficiently with benzylaldehyde dipolarphiles in one-pot [4+2] annulation resulting in the diversity oriented synthesis of 1,3-oxazine derivatives in good to excellent yields.

  由亚胺和DMAD生成的1,4-偶极子已显示与一锅[4 + 2]环中的苄醛偶极亲子有效反应，从而导致了1,3-恶嗪衍生物的多样性导向合成，收率良好至极佳。
• Stereoselective Olefination and Regiospecific Vicinal Difunctionalization of Imines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201101684

  日期：2012.3

  Depending on their structures, imines are able to undergo either olefination or vicinal difunctionalization with various α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds in the absence of external bases. The olefination reaction of aromatic imines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds proceeds smoothly in tetrahydrofuran at 70 °C to give structurally diverse α,β-unsaturated esters,

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。