pyridine-2-carbaldehyde N-isopropylimine | 7032-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carbaldehyde N-isopropylimine
• 英文别名: N-(2-pyridylmethylidene)-2-propanamine；2-Propanamine, N-(2-pyridinylmethylene)-；N-propan-2-yl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 7032-23-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: JDUYUKNHBACSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carbaldehyde N-isopropylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-异丙基吡啶-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  带有α-氨基-吡啶半不稳定双齿配体的阳离子有机钯络合物催化交替的乙烯-降冰片烯共聚。

  摘要：

  阳离子甲基钯配合物与{[R（1）HNCR（2）H（oC（6）H（5）N）] Pd（Me）（NCMe）}（ BF（4））（R（1）=（i）Pr，（t）Bu，Ar R（2）= H，Me）被发现是在温和条件下乙烯和降冰片烯催化共聚的有效前体。共聚物产物显示出主要的交替微观结构，这通过NMR和质谱以及根据Finman-Ross关系的动力学分析证明。

  DOI：

  10.1039/b912068h
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 异丙胺 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到pyridine-2-carbaldehyde N-isopropylimine
  参考文献：
  名称：

  芳炔环化合成吡啶并[1,2-a]吲哚丙二酸酯和胺

  摘要：

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo2025543

文献信息

• Synthesis, structures of (aminopyridine)nickel complexes and their use for catalytic ethylene polymerization
  作者：Ya-Chi Lin、Kuo-Hsuan Yu、Ya-Fan Lin、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang、Shiuh-Tzung Liu、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1039/c2dt30151b

  日期：——

  A series of α-aminopyridines in the form of (2,6-C6H3N)(R1)(CHR2NR3R4) (R1 = R2 = H R3 = H R4 = iPr (L1a), R4 = tBu (L1b), R4 = Ph (L1c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L1d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L1e), R1 = R2 = H R3 = R4 = Et (L1f), R1 = H R2 = Me R3 = H R4 = iPr (L2a), R4 = Ph (L2c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L2d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L2e), R1 = Me R2 = H R3 = H R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L3e)) and β-aminopyridines in the form of (2-C6H4N)(CH2CH2NR1R2) (R1 = H R2 = iPr (4a), R2 = tBu (L4b), R1 = R2 = Et (L4f)) have been prepared. Their corresponding halonickel complexes 1a–4f are synthesized by ligand substitution from (DME)NiBr2 and the molecular structures are characterized. Four types of coordination modes include four-coordinate mononuclear species with one ligand, five-coordinate mononuclear species with two ligands, five-coordinate dinuclear species with two ligands, and a six-coordinate polymeric framework were determined by X-ray crystallography. Using methylaluminoxanes (MAO) as the activator, the nickel complexes can catalyze ethylene polymerization under moderate pressure and ambient temperature. The activity reaches 105 g PE mol−1 Ni h. The PE products with high branching and high crystallinity have Mn ∼ 103 with PDI < 2.

  一系列α-氨基吡啶类化合物(2,6-C6H3N)(R1)(CHR2NR3R4)(R1 = R2 = H, R3 = H, R4 = iPr (L1a), R4 = tBu (L1b), R4 = Ph (L1c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L1d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L1e), R1 = R2 = H, R3 = R4 = Et (L1f), R1 = H, R2 = Me, R3 = H, R4 = iPr (L2a), R4 = Ph (L2c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L2d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L2e), R1 = Me, R2 = H, R3 = H, R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L3e))和β-氨基吡啶类化合物(2-C6H4N)(CH2CH2NR1R2)(R1 = H, R2 = iPr (4a), R2 = tBu (L4b), R1 = R2 = Et (L4f))已被合成。通过配体取代反应从(DME)NiBr2合成相应的卤化镍配合物1a–4f,并由X射线晶体学表征其分子结构。通过X射线结晶学确定了四种配位模式,包括单核四配位物种与一个配体、单核五配位物种与两个配体、双核五配位物种与两个配体以及六配位的聚合框架。使用甲基铝氧烷(MAO)作为活化剂,镍配合物可以在中等压力和室温下催化乙烯聚合。活性达到105 g PE mol−1 Ni h。具有高度支化和高度结晶性的PE产品,Mn ∼ 103,PDI < 2。
• Synthesis and characterization of half-sandwich ruthenium(II) complexes with N-alkyl pyridyl-imine ligands and their application in transfer hydrogenation of ketones
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi

  DOI：10.1007/s11243-016-0089-5

  日期：2016.11

  The complexes were fully characterized by 1H NMR and 13C NMR, UV–Vis and IR spectroscopies, elemental analyses, and the single-crystal X-ray structures of 2a and 2b have been determined. The single-crystal molecular structure revealed both compounds with a pseudo-octahedral geometry around the Ru(II) center, normally referred to as a piano stool conformation, with the pyridyl-imine as a bidentate N

  通过通式[(η6-芳烃)Ru(μ-Cl)Cl]2的钌(II)前体与N,N'-二齿吡啶基-亚胺配体反应制备了一系列新的芳烃钌(II)配合物形成 [(η6-芳烃)RuCl(C5H4N-2-CH=NR)]PF6 类型的配合物，芳烃 = C6H6，R = 异丙基 (1a)、叔丁基 (1b)、环己基 (1c) 、环戊基(1d)和正丁基(1e)；芳烃 = 对伞花烃，R = 异丙基 (2a)，叔丁基 (2b)。配合物通过 1H NMR 和 13C NMR、UV-Vis 和 IR 光谱、元素分析和 2a 和 2b 的单晶 X 射线结构进行了充分表征。单晶分子结构揭示了两种化合物在 Ru(II) 中心周围具有伪八面体几何形状，通常称为钢琴凳构象，吡啶亚胺作为双齿 N,N 配体。报告了在 NaOH 和异丙醇存在下所有配合物在环己酮转移氢化中的活性，这些化合物的转化率接近 1990，转化率高。复合物 2b 也被
• Half‐Sandwich Osmium(II) Complexes with Bidentate N,N‐Chelating Ligands and Their Use in the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Joel M. Gichumbi、Bernard Omondi、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1002/ejic.201601249

  日期：2017.2.3

  6-bis(2-pyridyl)-4-phenyl pyridazine (11) and di-(2-pyridyl)amine (12). The compounds were characterized using 1H and 13C NMR, UV-Vis, FT-IR and elemental analysis. The single crystal x-ray structures for compounds 1, 4, 8, 10 11 and 12 showed that the osmium(II) complexes adopted the classical three legged piano stool geometry. These osmium(II) compounds were found to be effective catalysts for the transfer hydrogenation

  使用 1H 和 13C NMR、UV-Vis、FT-IR 和元素分析对化合物进行表征。化合物 1、4、8、10、11 和 12 的单晶 X 射线结构表明锇 (II) 配合物采用经典的三足钢琴凳几何形状。发现这些锇 (II) 化合物是在以 NaOH 为碱、以 2-丙醇为溶剂和氢源的情况下将酮氢化成醇的有效催化剂。研究了一系列环状、芳香族和脂肪族酮，并获得了良好的转化率。发现这些锇 (II) 化合物是在以 NaOH 为碱、以 2-丙醇为溶剂和氢源的情况下将酮氢化成醇的有效催化剂。研究了一系列环状、芳香族和脂肪族酮，并获得了良好的转化率。发现这些锇 (II) 化合物是在以 NaOH 为碱、以 2-丙醇为溶剂和氢源的情况下将酮氢化成醇的有效催化剂。研究了一系列环状、芳香族和脂肪族酮，并获得了良好的转化率。
• Synthesis and characterization of two isomers of Os3(CO)10(C5H4N-2-C(H)NR) and the conversion to ortho-metallated HOs3(C5H3N-2-C(H)NR)(CO)9. Part III. X-ray Structure of HOs3(C5H3N-2-C(H)Ni-Pr)(CO)9
  作者：Robert Zoet、Gerard Van Koten、Kees Vrieze、Albert J.M. Duisenberg、Anthony L. Spek

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86014-4

  日期：1988.8

  Os3(CO)10(MeCN)2 reacts at room temperature in MeCN or toluene with R-Pyca† to yield two isomers of Os3(CO)10(R-Pyca) that differ in the bonding of the R-Pyca ligand to the Os3(CO)10 unit. In all cases Os3(CO)10(R-Pyca(4e)) (isomer A; 4a: R = c-Pr, 4b: R = i-Pr, 4c: R = neo-Pent, 4d: R = t-Bu), containing a chelating 4e donating R-Pyca ligand and three OsS bonds, could be isolated. In the case of R

  Os 3（CO）10（MeCN）2在室温下在MeCN或甲苯中与R-Pyca†反应，生成Os 3（CO）10（R-Pyca）的两种异构体，它们的R-Pyca配体键合不同到Os 3（CO）10单元。在所有情况下Os 3（CO）10（R-Pyca（4e））（异构体A; 4a：R = c-Pr，4b：R = i-Pr，4c：R = neo-Pent，4d：R = t -Bu），其中含有螯合的4e供体R-Pyca配体和三个OsS键，可以分离出来。在R = c-Pr和R = i-Pr的情况下Os 3（CO）10（R-Pyca（6e））（异构体B; 5a：R = c-Pr，5b：R = i-Pr），其中仅存在两个OsS键，并且R-Pyca配体作为6e供体配体键合桥接两个未键合的Os原子，可以作为次要产物分离出来。
• Multicomponent Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Carbenes with Aldehydes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate or Allenoates: A Straightforward Approach to Fully Substituted Furans
  作者：Huan-Rui Pan、Yong-Jia Li、Cai-Xia Yan、Juan Xing、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo1014933

  日期：2010.10.1

  facile three-component reactions of N,N-substituted imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes, with aldehydes and DMAD or allenoates were disclosed. Both reactions proceeded via tandem nucleophilic addition, [3 + 2]-cycloaddition, and ring transformation to produce different 4-[(2-pyridyl)methyl]aminofuran derivatives generally in moderate yields. This work not only provided

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。