2-isopropylidenehydrazono-3-methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol | 753011-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropylidenehydrazono-3-methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol
• 英文别名: 3-methyl-4,5-diphenyl-N-(propan-2-ylideneamino)-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 753011-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃S
• 分子量: 321.446
• InChiKey: NWEDIXQZELLKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylidenehydrazono-3-methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2-hydrazono-3-methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensations of Substituted Thiosemicarbazides with 2-Bromo- 1,2-diphenylethan-1-one

  摘要：

  在乙醇中，4-甲基硫代氨基脲与 2-溴-1,2-二苯基乙-1-酮发生环缩合反应，得到异构的 2-甲基氨基-5,6-二苯基-6H-3,4-噻二嗪和 2-酰肼基-3-甲基-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,3-噻唑。当反应在浓盐酸中进行时，噻二嗪通过环缩合和随后的脱硫反应得到了吡唑。已提供了这些结构的化学证明。环化反应的产物分布在很大程度上取决于起始原料的取代模式，甲基硫代氨基甲酰与 2-溴-1,2-二苯基乙烷-1-酮的环化反应与 α-溴苯乙酮的类似反应有很大不同。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3036
• 作为产物：
  描述：

  Aceton-<4-methyl-thiosemicarbazon> 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 在 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-isopropylidenehydrazono-3-methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensations of Substituted Thiosemicarbazides with 2-Bromo- 1,2-diphenylethan-1-one

  摘要：

  在乙醇中，4-甲基硫代氨基脲与 2-溴-1,2-二苯基乙-1-酮发生环缩合反应，得到异构的 2-甲基氨基-5,6-二苯基-6H-3,4-噻二嗪和 2-酰肼基-3-甲基-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,3-噻唑。当反应在浓盐酸中进行时，噻二嗪通过环缩合和随后的脱硫反应得到了吡唑。已提供了这些结构的化学证明。环化反应的产物分布在很大程度上取决于起始原料的取代模式，甲基硫代氨基甲酰与 2-溴-1,2-二苯基乙烷-1-酮的环化反应与 α-溴苯乙酮的类似反应有很大不同。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3036

文献信息

• Cyclocondensations of Substituted Thiosemicarbazides with 2-Bromo- 1,2-diphenylethan-1-one
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Helmut Gille、Ehrenfried Bulka、Ashot Saghyan、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2013-3036

  日期：2013.7.1

  The cyclocondensation of 4-methylthiosemicarbazide with 2-bromo-1,2-diphenylethan-1-one in ethanol afforded isomeric 2-methylamino-5,6-diphenyl-6H-3,4-thiadiazine and 2-hydrazono-3- methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazole. A pyrazole was obtained by cyclocondensation and subsequent desulfurization of the thiadiazine when the reaction was carried out in concentrated hydrochloric acid. A chemical proof of the structures has been provided. The product distribution of the cyclizations strongly depends on the substitution pattern of the starting materials, and the cyclizations of methylthiosemicarbazide with 2-bromo-1,2-diphenylethan-1-one behaved considerably different from that of the analogous reactions of α-bromoacetophenone.

  在乙醇中，4-甲基硫代氨基脲与 2-溴-1,2-二苯基乙-1-酮发生环缩合反应，得到异构的 2-甲基氨基-5,6-二苯基-6H-3,4-噻二嗪和 2-酰肼基-3-甲基-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,3-噻唑。当反应在浓盐酸中进行时，噻二嗪通过环缩合和随后的脱硫反应得到了吡唑。已提供了这些结构的化学证明。环化反应的产物分布在很大程度上取决于起始原料的取代模式，甲基硫代氨基甲酰与 2-溴-1,2-二苯基乙烷-1-酮的环化反应与 α-溴苯乙酮的类似反应有很大不同。