2-Nitromethylbenzimidazol | 73923-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Nitromethylbenzimidazol
• 英文别名: 2-Nitromethylenebenzimidazoline；2-(nitromethylidene)-1,3-dihydrobenzimidazole
• CAS: 73923-32-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: NCWUEVZUIUTHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitromethylbenzimidazol 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.92h， 生成 β-N-Phenyl-(benzimidazol-2-yl)-carboxamidrazon
  参考文献：
  名称：

  Schaefer, H.; Gewald, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 87 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-Nitromethylbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  一种合成荧光吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的新方法

  摘要：

  摘要 报道了通过丙二腈、缺电子芳醛和杂环烯胺的一锅多组分反应，然后在温和条件下释放亚硝酸，轻松合成新型吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。根据杂环烯胺上的取代基，新合成的产物要么是不可分离的区域异构体混合物，要么是单一的区域异构体。可以提出通过这种不熟悉的 HNO2 挤出转化形成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的合理机制。所有标题化合物的结构均使用光谱方法和涉及单晶 X 射线衍射和 TOF-MS 测量的物理特性阐明。此外，在所有的产品中，CN-和CF3-取代的那些表现出有希望的吸收和荧光特性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1800742

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,8-Naphthyridine Derivatives from Heterocyclic Ketene Aminals, Malononitrile Dimer, and Aryl Aldehydes
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Feilong Sun、Fengjuan Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1378823

  日期：——

  was developed for the access of multisubstituted 1,8-naphthyridine derivatives through a one-pot, three-component protocol from heterocyclic ketene animals, malononitrile dimer, and aryl aldehydes in high yields. The 1,8-naphthyridines were formed via Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, and intramolecular cyclization.

  开发了一种高效、通用的方法，用于通过单锅、三组分方案从杂环乙烯酮动物、丙二腈二聚体和芳基醛中以高产率获取多取代的 1,8-萘啶衍生物。1,8-萘啶是通过 Knoevenagel 缩合、氮杂-烯反应、亚胺-烯胺互变异构和分子内环化形成的。
• Convenient synthesis of perfluoroalkyl substituted 2-oxopyridine-fused 1,3-diazaheterocycles via a one-pot three-component reaction
  作者：Zewei Wang、Tianqi Sun、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.080

  日期：2013.5

  An efficient one-pot synthesis of perfluoroalkylated ring-fused 2-pyridones by three-component reaction of diamine, ketene dithioacetal, and methyl 2-perfluoroalkynoate in EtOH is reported. This protocol has the advantages of easiness, higher yields, and shorter reaction time. A plausible mechanism for this type of cyclization is proposed.

  据报道，通过二胺，乙烯酮二硫缩醛和2-全氟炔酸甲酯在EtOH中的三组分反应，可以有效地一锅合成全氟烷基化的环稠合2-吡啶酮。该方案具有容易，产率高和反应时间短的优点。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制。
• Synthesis and Tuberculostatic Activity of Some 1,1-Bis-methylthio-2-nitro-ethene Derivatives
  作者：Henryk Foks、Danuta Pancechowska-Ksepko、Mieczysław Janowiec、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeé

  DOI：10.1080/104265090920921

  日期：2005.10

  substrate to the syntheses of new heterocyclic compounds. In the reactions, with 1-phenylpiperazine—the corresponding diaminonitroethane 1 , 1,3-diaminonitropropane, and 1,3-diaminonitropropanol—the nitromethylenotetrahydropyrimidine derivatives 2 and 3 were prepared, whereas, with o-phenylenediamine—2-nitromethyleno-benzimidazole 4 were obtained. In the condensation reactions of compounds 2 , 3 , and 4

  1,1-双-甲硫基-2-硝基-乙烯被用作合成新杂环化合物的底物。在反应中，用1-苯基哌嗪——相应的二氨基硝基乙烷1、1,3-二氨基硝基丙烷和1,3-二氨基硝基丙醇——制备了硝基亚甲基四氢嘧啶衍生物2和3，而用邻苯二胺制备了2-硝基亚甲基苯并咪唑4获得。化合物2、3、4与异硫氰酸苯甲酰酯发生缩合反应，分别得到产物5、6、7，然后分别将其中的5、6转化为异噻唑啉8、9。1,1-双-(4-苯基哌嗪)-2-硝基乙烷(1)暴露于异硫氰酸苯酯的作用下，所得衍生物(10)在与苯甲酰溴的反应中转化为苯甲酰硝基噻吩11。重氮化合物12、13和14在硝基亚甲基四氢嘧啶2和3以及2-硝基亚甲基苯并咪唑4与重氮苯氯化物的反应中获得。获得的衍生物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物 7 (MIC 8–32 μg/mL) 和 14 (MIC 16–63 μg/mL) 似乎是最活跃的化合物。
• Isoindolin-1-one derivatives as urease inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking and in-silico ADME evaluation
  作者：Fariba Peytam、Mehdi Adib、Shabnam Mahernia、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Mehdi Jahani、Behrad Masoudi、Mohammad Mahdavi、Massoud Amanlou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.051

  日期：2019.6

  An efficient, one-pot and four-component synthesis of a new series of 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones is described and their Jack bean urease inhibitory activities are evaluated. Heating a mixture of 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene, a 1,2-diamine, a 2-formylbenzoic acid and a primary amine in EtOH for 3.5 h afforded the corresponding 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones in good to excellent yields

  描述了一个有效的，一锅和四个组成部分的新系列的新的2,3-二取代的异吲哚啉-1-酮的合成，并评估了其对Jack bean脲酶的抑制活性。将1，1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯，1，2-二胺，2-甲酰基苯甲酸和伯胺的混合物在EtOH中加热3.5小时，得到相应的2，3-二取代的异吲哚啉-1-产量高到极好的品种。所有16种合成的异吲哚啉-1-酮衍生物5a-p均显示出脲酶抑制活性。其中5c表现出最大的脲酶抑制活性（IC 50  = 10.07±0.28 µM），其效力是硫脲（IC 50  = 22.01±0.10 µM）的2倍以上，是羟基脲（IC 50的10倍） = 100.00±0.02 µM）分别作为标准抑制剂。而且，分子对接研究的结果与体外测试的结果吻合良好。
• On the synthesis and structure of 8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Harry Sch�fer、Margit Gruner、Gisbert Gro�mann、Karl Gewald

  DOI：10.1007/bf00823426

  日期：1991.11

  The title compounds were synthesized by reaction of nitroketene animals with beta-chlorovinylcarbonyl compounds. The chloromethylene malononitriles 1 react with nitromethylenimidazolin (2 a) and -benzimidazoles 2 b to yield the 8-nitro-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridines 3 and the 4-nitropyrido[1,2-a]-benzimidazoles 6, both containing an amino group. Analogously, from the special 3-chloro-2-propeniminium salt 7 and 2 a the imidazopyridine derivative 9 was formed. The 3-aryl-3-chloro-2-propeniminium salts 10 were converted into the nitro-dihydroimidazo[1,2-a]pyridines 11 and the pyrido[1,2-a]benzimidazole 12 containing the aryl group by reaction with 2 a and 2 b, respectively. The structures were investigated by 2-dimensional H-1/C-13-NMR-spectroscopy.