1-Chlor-4,5-dimethoxy-isobenzofuran-3-on | 79622-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-Chlor-4,5-dimethoxy-isobenzofuran-3-on
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-chlorophthalide；opianyl chloride；3-chloro-6,7-dimethoxy-phthalide；3-Chlor-6,7-dimethoxy-phthalid；Pseudo-opianoylchlorid；3-chloro-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 79622-66-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: VEMZENJMOKZQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-4,5-dimethoxy-isobenzofuran-3-on 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-Dimethoxy-6-(3'-deutero-3'-hydroxybutyl)-N,N-diethyl-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  1- (o-氨基甲基芳基) - (丁烯 (1) -3-ones 及其氢化产物中的邻位效应，3. Mitt. O-aminomethyl-benzalacetones 及其氢化产物，第 2 部分

  摘要：

  描述了苯扎丙酮及其（氘化）氢化产物（化合物 2-28）的制备；一些 13C NMR 谱中的异常是通过增量计算来解释的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140805
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Chlor-4,5-dimethoxy-isobenzofuran-3-on
  参考文献：
  名称：

  1- (o-氨基甲基芳基) - (丁烯 (1) -3-ones 及其氢化产物中的邻位效应，3. Mitt. O-aminomethyl-benzalacetones 及其氢化产物，第 2 部分

  摘要：

  描述了苯扎丙酮及其（氘化）氢化产物（化合物 2-28）的制备；一些 13C NMR 谱中的异常是通过增量计算来解释的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140805

文献信息

• Hydroxylamine and Pseudoacyl Systems: Pseudo-oximes
  作者：Anna M. Daniels、Megan A. Supinski、Daniel P. Kennedy、William D. Robinson、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-012-0377-7

  日期：2013.1

  Unhindered furan pseudoacyl chlorides react with hydroxylamine and a carbonate base to form oxidized cyclic N-hydroxyiminoimides. Thus, 3-chloroisobenzofuran-1-one forms 3-hydroximinoisoindolin-1-one (4) C8H6N2O2. Molecules are nearly planar and E-secondary amides hydrogen-bond with oximes through N(H)···N 2.920 Å and O(H)···O 2.720 Å contacts, and form infinite chains. Mucochloryl chloride (2,3,4-trichlorodihydrofuran-1-one) forms a similar hydroxyiminoimide (5E)-3,4-dichloro-5-hydroxyiminopyrrol-2-one (6), C4H2Cl2N2O2. However, opianic acid forms a mixture of mostly N-hydroxyphthalimide [6,7-dimethoxy-N-hydroxyisoindolin-1,3-dione (9)], C10H10N2O2, with small amounts of open oxime carboxylate [potassium 2,3-dimethoxy-6-(N-hydroxymethanoyl)benzoate (8) C10H10NO5K], and 2,3-dimethoxyphthalimide (10), C10H9NO4. These results suggest an intermediate pseudo-oxime, and such a derivative has been made in quantitative yield in a dehydration resistant arylpyran pseudoacyl system. 3-Chloro-4,4-dimethylisobenzopyran-1-one reacts with two equivalents of hydroxylamine and a carbonate base to form 2-hydroxy-3-(hydroxyamino)-4,4-dimethyl-3H-isoquinolin-1-one (14), C11H13N2O3, a pseudo-oxime. Pairs of pseudo-oximes form four hydrogen-bonds in two complementary sets, with N(H)···O 3.008 Å and O(H)···O 2.685 Å. Molecules are also linked in chains by hydrogen-bonds with O(H)···O 2.696 Å. These products have been characterized by spectroscopy and X-ray diffraction. .

  无阻碍的呋喃假酰基氯与羟胺和碳酸盐碱反应生成氧化的环状 N-羟基亚胺。因此，3-氯异苯并呋喃-1-酮形成 3-hydroximinoisoindolin-1-one (4) C8H6N2O2。分子几乎是平面的，E-仲酰胺通过 N(H)--N 2.920 Å 和 O(H)--O 2.720 Å 接触与肟形成氢键，并形成无限链。Mucochlory chloride（2,3,4-三氯二氢呋喃-1-酮）会形成类似的羟基亚氨基亚胺 (5E)-3,4-二氯-5-羟基亚氨基吡咯-2-酮 (6)，即 C4H2Cl2N2O2。然而，阿片酸形成的混合物主要是 N-羟基邻苯二甲酰亚胺[6,7-二甲氧基-N-羟基异吲哚啉-1,3-二酮（9）]（C10H10N2O2），以及少量开放的肟羧酸盐[2,3-二甲氧基-6-（N-羟基甲酰）苯甲酸钾（8）C10H10NO5K]和 2,3-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺（10）（C10H9NO4）。这些结果表明存在一种中间假肟，而且这种衍生物已在耐脱水芳基吡喃假酰基体系中定量制得。3-氯-4,4-二甲基异苯并呋喃-1-酮与两当量的羟胺和碳酸盐碱反应生成 2-羟基-3-（羟基氨基）-4,4-二甲基-3H-异喹啉-1-酮 (14)，C11H13N2O3，这是一种假肟。成对的假肟在两个互补组中形成四个氢键，N(H)--O 为 3.008 埃，O(H)--O 为 2.685 埃。分子还通过氢键连接成链，O(H)--O 2.696 埃。这些产品已通过光谱学和 X 射线衍射进行了表征。.
• Synthesis of isoindoloisoquinoline alkaloids. A revision of the structure of (±)-nuevamine
  作者：Ricardo Alonso、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98873-7

  日期：1985.1

  An easy and efficient method for the synthesis of isoindoloisoquinolines, and the assignment of a new structure for the alkaloid (±)-nuevamine are reported.

  报道了一种简单有效的合成异吲哚异喹啉的方法，并指定了生物碱（±）-新胺的新结构。
• Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 785
  作者：Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Slemon, Clarke E.; Hellwig, Louise C.; Ruder, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3055 - 3060
  作者：Slemon, Clarke E.、Hellwig, Louise C.、Ruder, Jean-Pierre、Hoskins, Eric W.、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1817,1828
  作者：Rodionow et al.

  DOI：——

  日期：——